(1R,2R)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propane-1,2,3-triol | 362632-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2R)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 362632-36-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅
• 分子量: 380.441
• InChiKey: BFIIYEZIRFWYSA-NFBKMPQASA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propane-1,2,3-triol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种原花青素类化合物Catechin的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种原花青素类化合物Catechin？的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸，通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应，合成烯丙醇，通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应，合成三羟基化合物，通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯，通过磺酸酯O-Ts离去反应，合成三元环氧，通过羟基mitsunobu反应，合成O-Ph环氧，通过O-Ph环氧经过成环反应，合成O-Bz？Catechin,通过O-Bz？Catechin钯碳脱保护反应，合成原花青素类化合物Catechin（见附图）。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105566275A
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2R)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  一种原花青素类化合物Catechin的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种原花青素类化合物Catechin？的合成方法，属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸，通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应，合成烯丙醇，通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应，合成三羟基化合物，通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯，通过磺酸酯O-Ts离去反应，合成三元环氧，通过羟基mitsunobu反应，合成O-Ph环氧，通过O-Ph环氧经过成环反应，合成O-Bz？Catechin,通过O-Bz？Catechin钯碳脱保护反应，合成原花青素类化合物Catechin（见附图）。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。

  公开号：

  CN105566275A

文献信息

• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。