(3s,5s)-1,1-dibromospiro[2.3]hexane-5-carbaldehyde | 1578240-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3s,5s)-1,1-dibromospiro[2.3]hexane-5-carbaldehyde
• CAS: 1578240-75-1
• 化学式: C₇H₈Br₂O
• 分子量: 267.948
• InChiKey: OMDTUHLDTFPPGJ-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3s,5s)-1,1-dibromospiro[2.3]hexane-5-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N⁶-((spiro[2.3]hex-1-en-5-ylmethoxy)carbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2.3]hex-1-ene 的设计，一种用于超快光点击化学的可遗传编码的双应变烯烃

  摘要：

  反应性但稳定的烯烃报告分子通过基于环加成的生物正交反应为研究快速生物过程提供了一种简便的途径。在这里，我们报告了一种用于加速光点击化学的应变螺环烯烃 spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 的设计和合成，以及使用野生型通过琥珀密码子抑制将其位点特异性引入蛋白质吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对。由于其高环应变和减少的空间位阻，Sph 在光点击化学中表现出快速反应动力学（k2 高达 34 000 M–1 s–1），并提供快速（<10 s）生物正交蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/ja5012542
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基环丁基甲腈 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3s,5s)-1,1-dibromospiro[2.3]hexane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Spiro[2.3]hex-1-ene 的设计，一种用于超快光点击化学的可遗传编码的双应变烯烃

  摘要：

  反应性但稳定的烯烃报告分子通过基于环加成的生物正交反应为研究快速生物过程提供了一种简便的途径。在这里，我们报告了一种用于加速光点击化学的应变螺环烯烃 spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 的设计和合成，以及使用野生型通过琥珀密码子抑制将其位点特异性引入蛋白质吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对。由于其高环应变和减少的空间位阻，Sph 在光点击化学中表现出快速反应动力学（k2 高达 34 000 M–1 s–1），并提供快速（<10 s）生物正交蛋白质标记。

  DOI：

  10.1021/ja5012542