1-formyl-2-iodoferrocene | 36348-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-formyl-2-iodoferrocene
• 英文别名: α-iodoferrocenecarboxaldehyde；2-iodoferrocenecarboxaldehyde；cyclopenta-1,3-diene;2-iodocyclopenta-2,4-diene-1-carbaldehyde;iron(2+)
• CAS: 36348-37-5
• 化学式: C₁₁H₉FeIO
• 分子量: 339.943
• InChiKey: XLVLFQGCFVNTRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-2-iodoferrocene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 (S_p,S_p)-[1,1'-biferrocenyl]-2,2'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的基于二茂铁的亚磷酰胺配体：相当未开发的手性骨架和特权配体支架的组合

  摘要：

  制备了一个新颖的手性单齿亚磷酰胺配体的小文库，其特征在于二氢pine庚因-二茂铁骨架。为了获得该双二茂铁亚结构，开发了温和且有效的均偶联。这允许以良好的总收率和高对映体过量来合成二氢hydro庚因配体前体和亚磷酰胺配体。这些配体已在铑（I）催化的活化烯烃加氢中成功进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.024
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylaminomethyl-2-iodoferrocene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到1-formyl-2-iodoferrocene
  参考文献：
  名称：

  Peptide-catalyzed kinetic resolution of planar-chiral metallocenes

  摘要：

  使用树脂支持的肽催化剂对消旋平面手性金属茂基化合物进行动力学分辨，其中低分子量有机催化剂无效。

  DOI：

  10.1039/c4cc03266g

文献信息

• Deprotonative metallation of ferrocenes using mixed lithium–zinc and lithium–cadmium combinations
  作者：Gandrath Dayaker、Aare Sreeshailam、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b924939g

  日期：——

  A mixed lithium–cadmium amide and a combination of lithium and zinc amides were reacted with a range of ferrocenes; deprotonative mono- or dimetallation in general occurred chemoselectively at room temperature, as evidenced by subsequent quenching with iodine.

  一种混合锂-镉酰胺与锂和锌酰胺的组合与一系列二茂铁进行反应；通常在室温下，通过随后用碘淬灭可以证明，发生了选择性的去质子化单金属化或双金属化反应。
• HFIP‐Promoted Substitution in the Ferrocene Series: Smooth Approach towards Original Catalysts**
  作者：William Erb、Victor Carré、Thierry Roisnel

  DOI：10.1002/ejoc.202100824

  日期：2021.11.8

  Pseudo-benzylic substitution promoted by fluorinated solvent from various iodoferrocenes is described. These new reaction conditions allow the fast generation of libraries of derivatives for applications in catalysis for example, as demonstrated with the synthesis of original ligands used in cross-coupling reactions.

  描述了由来自各种碘二茂铁的氟化溶剂促进的伪苄基取代。这些新的反应条件允许快速生成用于催化应用的衍生物库，例如，如交叉偶联反应中使用的原始配体的合成所证明的那样。
• On the <i>N</i> ‐Arylation of Acetamide Using 2‐, 3‐ and 1’‐Substituted Iodoferrocenes**
  作者：Lingaswamy Kadari、William Erb、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Dmitry Lyakhov、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejic.202000904

  日期：2021.1.26

  range of original 1,2‐, 1,3‐ and 1,1’‐disubstituted ferrocenes to be obtained. The results were compared as a function of the substituent and its position on the ring. DFT calculations revealed higher activation barrier for the oxidative addition in the ferrocene series when compared with classical planar aromatics. Structure‐property relationships were applied to rationalize the reactivity of the different

  在碘化铜（I）（1当量），N，N'-二甲基乙二胺（1当量），磷酸三钾（2当量）和二恶烷存在下，将各种2、3和1'-取代的碘二茂铁与乙酰胺反应在90°C下放置14 h，并获得了范围广泛的原始1,2-，1,3-和1,1'-二取代的二茂铁。将结果作为取代基及其在环上位置的函数进行比较。DFT计算表明，与传统的平面型芳烃相比，二茂铁系列中氧化加成的活化障碍更高。应用结构-性质关系来合理化不同碘二茂铁的反应性。
• 一类具有面手性二茂铁并喹啉化合物及其合 成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109776621B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一类面手性二茂铁并喹啉化合物，其中：R1‑R8为H或C1‑C10烷基，C1‑C10烷基包括甲氧基、卤素中一种或多种取代基。还提供该类化合物的合成方法，以邻碘二茂铁甲醛为初始原料，通过还原方法到邻碘二茂铁甲醇，利用钯促进的偶联反应实现与邻氨基苯硼酸或硼酯的交叉偶联，最后可以在氧化条件下实现关环，得到一类具有面手性的二茂铁并喹啉化合物。反应步骤少，收率高；合成的面手性二茂铁并喹啉化合物无需拆分，为手性纯试剂；合成的面手性二茂铁并喹啉化合物在氢气条件下可以作为可循环再生的转氢试剂，可以有效实现对C＝N,C＝O,C＝C以及芳香杂环化合物的不对称氢化。
• Selective functionalization of the 1′-position in ferrocenecarbaldehyde
  作者：Gabriel Iftime、Caroline Moreau-Bossuet、Eric Manoury、Gilbert G. A. Balavoine

  DOI：10.1039/cc9960000527

  日期：——

  An efficient and selective new method for the preparation of unsymmetrical 1,1'-disubstituted ferrocenes by a one-pot procedure, starting from ferrocenecarbaldehyde, is disclosed.