(S_p,S_p)-[1,1'-biferrocenyl]-2,2'-dicarboxaldehyde | 254977-75-8

• 英文名称: (S_p,S_p)-[1,1'-biferrocenyl]-2,2'-dicarboxaldehyde
• CAS: 254977-75-8
• 化学式: C₂₂H₁₈Fe₂O₂
• 分子量: 426.078
• InChiKey: YYYNVSZXFHSZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_p,S_p)-[1,1'-biferrocenyl]-2,2'-dicarboxaldehyde 在 SmI₂ 、 NH₄Cl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  刚性C 2对称的双（二茂铁基）二醇和二胺配体的不对称合成

  摘要：

  我们在此报道了C 2对称的稠合二铁茂铁二胺和二醇配体的不对称合成。合成开始于Cuagan II型对映体和对映体纯的Kagan二茂铁基缩醛的锂化衍生物的Cu（II）介导的偶联，在脱保护后产生C 2对称的双二茂铁基二醛4。拨号4转换为双（甲基亚胺），然后由SmI 2介导的氮杂频哪醇偶联，产生对映体和非对映体纯C 2对称的反式-二胺1。SmI 2对二醛4的频哪醇直接偶联产生对映体和非对映体纯的C 2对称的反式-二醇2。前二胺与路易斯酸（ArO）2 TiCl 2配位（Ar = 4-乙烯基-2,6-二甲基苯基），并通过溶液和X射线方法表征。使二醇配体与（dppe）Pt（CO 3）反应以形成（dppe）Pt II二醇盐，其也通过溶液和固态方式表征。

  DOI：

  10.1021/om9905512
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(methoxymethyl)-2-ferrocenyl-1,3-dioxane 在 tBuLi 、 Fe(acac)3 、 H₂O 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(S_p,S_p)-[1,1'-biferrocenyl]-2,2'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and electrochemical behaviour of a C2 chiral bisferrocenyl orthoquinone

  摘要：

  一种具有C2对称性的新的手性双铁酚醌通过不对称合成制备而成；进一步与1,2-二胺缩合，生成了两种铁酚单元融合的纯对映体多芳香杂环。

  DOI：

  10.1039/a806543h

文献信息

• Novel biferrocene-based phosphoramidite ligands: The combination of a rather unexplored chiral backbone and a privileged ligand scaffold
  作者：W. Kimpe、P. Janssens、K. Bert、S. Wackens、J.L. Goeman、J. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.024

  日期：2019.11

  A small library of novel chiral monodentate phosphoramidite ligands, characterized by a dihydroazepine-biferrocene backbone was prepared. In order to obtain this biferrocene substructure, a mild and efficient homocoupling was developed. This allowed to synthesize the dihydroazepine ligand precursor and the phosphoramidite ligands with good overall yields and high enantiomeric excess. These ligands

  制备了一个新颖的手性单齿亚磷酰胺配体的小文库，其特征在于二氢pine庚因-二茂铁骨架。为了获得该双二茂铁亚结构，开发了温和且有效的均偶联。这允许以良好的总收率和高对映体过量来合成二氢hydro庚因配体前体和亚磷酰胺配体。这些配体已在铑（I）催化的活化烯烃加氢中成功进行了测试。