(-)-3,4,14-trimethoxymorphinan-6-one oxalate | 124919-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-3,4,14-trimethoxymorphinan-6-one oxalate
• 英文别名: oxalic acid;(1R,9R,10S)-3,4,10-trimethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 124919-36-4
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 421.447
• InChiKey: LQSOFTQHSSKBAE-UJFDOPBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3,4,14-trimethoxymorphinan-6-one oxalate 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.05 g的产率得到(-)-N-allyl-3,4,14-trimethoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。3.对环丙啶相关化合物的广泛研究。

  摘要：

  已经合成了一系列与环丙二胺相关的化合物（2、4-12和26），并与小鼠输精管和豚鼠回肠制剂一起评估了阿片类激动剂和拮抗剂的活性。环丙啶没有任何变化，包括引入3-OMe基团，增加和减小第4位的取代基的大小或完全去除该取代基的大小，或用N-烯丙基取代N-环丙基甲基，或取代14-具有14-OEt取代基的OMe可以改善mu拮抗剂的分布，并且大多数对mu的选择性和效力或增加的激动剂活性都是有害的。增加位置4上的取代基的长度，得到的化合物（6a）的轮廓与嘧啶非常相似。

  DOI：

  10.1021/jm00166a018
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1R,9R,10S)-3,4,10-trimethoxy-13-oxo-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate 、 草酸 、 甲醇 生成 (-)-3,4,14-trimethoxymorphinan-6-one oxalate
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDHAMMER, HELMUT;SMITH, COLIN F. C.;ERLACH, DANIELA;KOCH, MARTIN;KRAS+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1200-1206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans Part 4 opioid agonists and partial opioid agonists in a series ofN-(cyclobutylmethyl)-14-methoxymorphinan-6-ones
  作者：Helmut Schmidhammer、Willy P. Burkard、Lislott Eggstein-Aeppli

  DOI：10.1002/hlca.19890720607

  日期：1989.9.20

  The N-(cyclobutylmethyl)morphinans 12, 19, 20, 21, 27, and 29 and the N-(2-cyanoethyl) analogue 33 were prepared from different precursors. Pharmacological evaluation (e.g. opioid receptor binding assays, acetic-acid writhing test, hot-plate assay) points to a partial opioid agonism of compounds 12, 27, 29, and 33, and to full opioid agonism of compounds 19–21.

  所述ñ - （环丁基甲基）吗啡喃12，19，20，21，27，和29和Ñ - （2-氰乙基）类似物33是从不同前体制备。药理评价（例如阿片类受体结合测定的乙酸扭体试验，热板分析）指向化合物的部分阿片类激动12，27，29，和33，以及化合物的充分的阿片样物质激动19 - 21。