2,2,2-trichloroethyl (1R,9R,10S)-3,4,10-trimethoxy-13-oxo-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate | 124919-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1R,9R,10S)-3,4,10-trimethoxy-13-oxo-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate
• CAS: 124919-34-2
• 化学式: C₂₂H₂₆Cl₃NO₆
• 分子量: 506.811
• InChiKey: KIZPYVDOQOQPLN-MAODMQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1R,9R,10S)-3,4,10-trimethoxy-13-oxo-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate 在 甲醇 、 氯化铵 、 锌 作用下， 反应 0.5h， 生成 (-)-3,4,14-trimethoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。3.对环丙啶相关化合物的广泛研究。

  摘要：

  已经合成了一系列与环丙二胺相关的化合物（2、4-12和26），并与小鼠输精管和豚鼠回肠制剂一起评估了阿片类激动剂和拮抗剂的活性。环丙啶没有任何变化，包括引入3-OMe基团，增加和减小第4位的取代基的大小或完全去除该取代基的大小，或用N-烯丙基取代N-环丙基甲基，或取代14-具有14-OEt取代基的OMe可以改善mu拮抗剂的分布，并且大多数对mu的选择性和效力或增加的激动剂活性都是有害的。增加位置4上的取代基的长度，得到的化合物（6a）的轮廓与嘧啶非常相似。

  DOI：

  10.1021/jm00166a018
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3,4,14-trimethoxy-N-methylmorphinan-6-one 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以10.6 g的产率得到2,2,2-trichloroethyl (1R,9R,10S)-3,4,10-trimethoxy-13-oxo-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。3.对环丙啶相关化合物的广泛研究。

  摘要：

  已经合成了一系列与环丙二胺相关的化合物（2、4-12和26），并与小鼠输精管和豚鼠回肠制剂一起评估了阿片类激动剂和拮抗剂的活性。环丙啶没有任何变化，包括引入3-OMe基团，增加和减小第4位的取代基的大小或完全去除该取代基的大小，或用N-烯丙基取代N-环丙基甲基，或取代14-具有14-OEt取代基的OMe可以改善mu拮抗剂的分布，并且大多数对mu的选择性和效力或增加的激动剂活性都是有害的。增加位置4上的取代基的长度，得到的化合物（6a）的轮廓与嘧啶非常相似。

  DOI：

  10.1021/jm00166a018

文献信息

• SCHMIDHAMMER, HELMUT;SMITH, COLIN F. C.;ERLACH, DANIELA;KOCH, MARTIN;KRAS+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1200-1206
  作者：SCHMIDHAMMER, HELMUT、SMITH, COLIN F. C.、ERLACH, DANIELA、KOCH, MARTIN、KRAS+

  DOI：——

  日期：——