1-methyl-4-(2-phenoxyethyl)benzene | 1173371-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-phenoxyethyl)benzene
• CAS: 1173371-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: LEGANOOUEWEUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-phenoxyethyl)benzene 在 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenoxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过骨架镍上的水性电催化氢化（ECH）在芳基烷基醚裂解中映射的多种机制

  摘要：

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00199
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenoxy-ethanone 在 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-4-(2-phenoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过骨架镍上的水性电催化氢化（ECH）在芳基烷基醚裂解中映射的多种机制

  摘要：

  我们在此详细介绍了骨架镍阴极上水溶液中电催化加氢 (ECH) 的机理研究，以探索与能源科学相关的官能化芳基醚之间还原催化 CO 键裂解的各种途径。芳基醚的多相催化氢解在化石燃料的加氢脱氧和生物质木质素的升级中都很重要。已知简单官能团（如羰基、羟基、甲基或甲氧基）的存在或不存在会导致 sp3 CO 和 sp2 CO 键之间的反应性和裂解选择性发生显着变化。具体而言，已报道的 Ni 和其他催化剂的氢解研究暗示了木质素的 α-酮和 α-羟基 β-O-4 型芳基醚键中 CO 醚键的不同裂解机制。我们的新费率，ECH 反应的选择性和同位素标记结果证实这些芳基醚通过不同的路径进行 CO 裂解。对于简单的 2-苯氧基-1-苯基乙烷或其醇同系物 2-苯氧基-1-苯基乙醇，苄基位点通过 Ni CH 插入激活，然后β 消除苯氧基离去基团。但是在酮的情况下，2-苯氧基苯乙酮，极化的羰基 π 系统显然直接与富电子的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00199

文献信息

• Cross-coupling of alkyl halides with aryl or alkyl Grignards catalyzed by dinuclear Ni(ii) complexes containing functionalized tripodal amine-pyrazolyl ligands
  作者：Fei Xue、Jin Zhao、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c3dt32111h

  日期：——

  Structurally distinctive dinuclear Ni(II) complexes with furan or thiophene tethered amine-pyrazolyl tripodal hybrid ligands have been synthesized and crystallographically characterized. All complexes are catalytically active towards cross-coupling of aryl/alkyl Grignard reagents with β-H containing alkyl halides at room temperature in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). The catalytic efficacy of the complexes is dependent on the tether substituent at the central amine. Two species, Ni(II) TMEDA and Mg(II) TMEDA complexes, have been isolated from the catalytic reaction mixtures under different conditions. Some ligand-stabilized Ni(II) and Mg(II) bimetallic species have also been identified in the ESI-MS spectra.

  具有独特结构的二核Ni(II)配合物，其配体为带有呋喃或噻吩连接的氨基-吡唑啉三脚架杂化配体，已成功合成并经晶体学表征。所有这些配合物在室温下，并在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺（TMEDA）的存在下，对芳基/烷基格氏试剂与含β-H的烷基卤化物交叉偶联反应具有催化活性。配合物的催化效率取决于中心胺的连接基团。在不同的反应条件下，从催化反应混合物中分离出两种物质：Ni(II) TMEDA和Mg(II) TMEDA配合物。在ESI-MS谱中还鉴定出了一些配体稳定的Ni(II)和Mg(II)双金属物种。
• Functional Group Tolerant Kumada−Corriu−Tamao Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Aryl and Heteroaryl Nucleophiles: Catalysis by a Nickel Pincer Complex Permits the Coupling of Functionalized Grignard Reagents
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja9027378

  日期：2009.7.22

  A nickel(II) pincer complex [((Me)NN(2))NiCl] (1) catalyzes Kumada-Corriu-Tamao cross coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl Grignard reagents. The coupling of octyl bromide with phenylmagnesium chloride was used as a test reaction. Using 3 mol % of 1 as the precatalyst and THF as the solvent, and in the presence of a catalytic amount of TMEDA, the coupling product was obtained

  镍 (II) 钳形复合物 [((Me)NN(2))NiCl] (1) 催化未活化的卤代烷与芳基和杂芳基格氏试剂的 KumaDA-Corriu-Tamao 交叉偶联。辛基溴与苯基氯化镁的偶联用作测试反应。以3mol%的1为预催化剂，THF为溶剂，在催化量的TMEDA存在下，以高收率得到偶联产物。该反应条件可用于其他伯和仲烷基溴化物和碘化物的交叉偶联。该偶联可耐受范围广泛的官能团。因此，将含有酯、酰胺、醚、硫醚、醇、吡咯、吲哚、呋喃、腈、共轭烯酮和芳基卤部分的卤代烷进行偶联，以得到高分离产率的产品，其中这些单元保持完整。对于含酯底物的偶联，O-TMEDA 是比 TMEDA 更好的添加剂。该反应方案被证明对于 Knochel 型官能化格氏试剂的偶联是有效的。因此，含有缺电子和/或敏感酯、腈、酰胺和 CF(3) 取代基的芳基格氏试剂可以成功地偶联到未活化和功能化的烷基碘。该催化还可以有效地将烷基碘