2,6-bis(1-pyrrolidinylmethyl)-4-cinnamidophenol | 94042-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1-pyrrolidinylmethyl)-4-cinnamidophenol
• 英文别名: N-[4-hydroxy-3,5-bis(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 94042-54-3
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: IWNFWVGVNAPRLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,6-bis(1-pyrrolidinylmethyl)-4-cinnamidophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new polyoxin derivatives and their activity against chitin synthase from Candida albicans

  摘要：

  Two analogues of L-alanylpolyoxin C with a modified peptide bond were synthesized and tested for inhibition of chitin synthase in Candida albicans. N-Methylation of the peptide bond (compound 13) or the replacement of it by NH2CH2 (compound 9) led to loss of activity in the enzyme assay. A novel analogue (compound 5) of nikkomycin was synthesized from uracil polyoxin C and (2S,3R)-3-hydroxyhomotyrosine, a component of echinocandin C. Despite high activity in the chitin synthase assay, 5 had no inhibitory effect on cells of C. albicans.

  DOI：

  10.1021/jm00381a003