1-((3aR,4R,9bS)-1-benzyl-4-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-5(9bH)-yl)ethanone | 1203590-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((3aR,4R,9bS)-1-benzyl-4-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-5(9bH)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,9bS)-1-benzyl-4-phenyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-5-yl]ethanone
• CAS: 1203590-95-7
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O
• 分子量: 382.505
• InChiKey: MBISHJSBRROMNZ-AYRHNUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S)-1-acetyl-4-oxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)acetaldehyde 、 benzylamine hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-((3aR,4R,9bS)-1-benzyl-4-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-5(9bH)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基化对 2,3-二氢-2-取代的 4-喹诺酮类药物进行动力学拆分

  摘要：

  碳亲核试剂的动力学拆分首次通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化实现，“不稳定的”酮烯醇化物作为亲核试剂，提供烯丙基化的 2,3-二取代 2,3-二氢-4-喹诺酮和回收的底物高产量和高 ee（S 因子为 40-145）。该方法在有机合成中的应用通过烯丙基化加合物向吡咯并 [3,2-c] 喹啉的快速转化来证明，吡咯并 [3,2-c] 喹啉具有生物活性 Martinella 生物碱的核心结构。

  DOI：

  10.1021/ja9082717