(2S,4a'R,8'R,8a'S)-2',2'-dimethylhexahydro-3H,4'H-spiro[furan-2,6'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin]-8'-ol | 1375015-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4a'R,8'R,8a'S)-2',2'-dimethylhexahydro-3H,4'H-spiro[furan-2,6'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin]-8'-ol
• 英文别名: (4aR,6S,8R,8aS)-2,2-dimethylspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,2'-oxolane]-8-ol
• CAS: 1375015-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: PWFSOXPYANDJIM-SVDPJWKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4a'R,8'R,8a'S)-2',2'-dimethylhexahydro-3H,4'H-spiro[furan-2,6'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin]-8'-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2S,4a'R,8'R,8a'S)-2',2'-dimethylhexahydro-3H,4'H-spiro[furan-2,6'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin]-8'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Spiroketalizations

  摘要：

  Catalytic enantioselective and diastereoselective spiroketalizations with BINOL-derived chiral phosphoric acids are reported. The chiral catalyst can override the inherent preference for the formation of thermodynamic spiroketals, and highly selective formation of nonthermodynamic spiroketals could be achieved under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja302704m
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-1-iodo-4,6-(O-isopropylidene)-3-(O-triisopropylsilyl)-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4a'R,8'R,8a'S)-2',2'-dimethylhexahydro-3H,4'H-spiro[furan-2,6'-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin]-8'-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Spiroketalizations

  摘要：

  Catalytic enantioselective and diastereoselective spiroketalizations with BINOL-derived chiral phosphoric acids are reported. The chiral catalyst can override the inherent preference for the formation of thermodynamic spiroketals, and highly selective formation of nonthermodynamic spiroketals could be achieved under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja302704m