4-methyl-2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)benzenamine | 1176666-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)benzenamine
• 英文别名: 4-methyl-2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)aniline
• CAS: 1176666-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: WXILDKQQRORGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 4-methyl-2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)benzenamine 在 platinum(II) bromde 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-(6,11-dihydro-2,6,8-trimethyl-5H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Formal Markownikoff’s Hydroamination/Hydroarylation Cascade of Terminal Alkynes Assisted by Tethered Hydroxyl Groups

  摘要：

  An efficient method for Markownikoff's hydroamination-hydroarylation of alkynols using PtBr2 as catalyst has been developed. The platinum-catalyzed reactions of alkynols with amino group containing aromatics were achieved in methanol over a reaction time of 6-24 h and temperature ranging from rt to 80 degrees C. This method works well for a variety of alkynols and aromatic amino compounds to give substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and indolo[3,2-c]quinolines in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo901200j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化吲哚形成/与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛环化，从 2-炔基苯胺衍生物合成吲哚并[1,2-c]喹唑啉。

  摘要：

  描述了合成 6-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉的有效策略。邻（邻氨基苯基乙炔基）三氟乙酰苯胺与 Ar-B(OH)2 的 Pd 催化反应得到 2-(邻氨基苯基)-3-芳基吲哚，将其转化为 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉在萃取后处理后，将二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）添加到反应混合物中。该反应结果不同于之前报道的相同底物与 Ar-I、Ar-Br 和 ArN2+BF4- 的 Pd 催化连续反应，后者得到 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉-6(5H) -那些。此外，12-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉可以通过2-(邻氨基苯基)吲哚与DMFDMA反应或通过邻-(邻氨基苯基乙炔基)苯胺与DMFDMA的顺序Pd催化反应获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.218

文献信息

• New indolo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines for single‐crystal field‐effect transistor: A united experimental and theoretical studies
  作者：Venkat Swamy Puli、Suresh Kilaru、Yadagiri Bhongiri、Sreenath Reddy Marri、Anuj Tripathi、Prabhakar Chetti、Anindita Chatterjee、Kiran Kumar Vukoti、Someshwar Pola

  DOI：10.1002/poc.4276

  日期：2021.12

  with an indolo[1,2-c]quinazoline (IQ) as the core moiety. All the new HAHs IQ series were systematically investigated by using various spectroscopic methods. Furthermore, their photo-physical properties were supported by density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TDDFT) studies to support the experimental findings. The tetramethyl-substituted indolo[1,2-c]quinazoline

  在这里，我们考虑了一系列以吲哚[1,2- c ]喹唑啉（IQ）为核心部分的对称稠合杂环芳烃（HAH）的合成和表征。通过使用各种光谱方法系统地研究了所有新的 HAH IQ 系列。此外，它们的光物理特性得到了密度泛函理论 (DFT) 和瞬态密度泛函理论 (TDDFT) 研究的支持，以支持实验结果。四甲基取代的吲哚[1,2- c ]喹唑啉（TMIQ）化合物显示出π - π的位移类型堆叠相互作用，使该系列成为一种新的半导体材料。TMIQ 的基于单晶的场效应晶体管器件表现出有效的电荷传输行为，p 沟道场效应迁移率为 0.25 cm 2  V -1  s -1，开/关比为 5 × 10 5。
• Pt(IV)-Catalyzed Hydroamination Triggered Cyclization: A Strategy to Fused Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Nitin T. Patil、Rahul D. Kavthe、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo100373w

  日期：2010.5.21

  A PtCl4-catalyzed hydroamination-triggered cyclization strategy to access biologically interesting N-containing heterocycles such as pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, and indolo[3,2-c]quinolines is described. The reaction makes use of aminoaromatics such as 1-(2-aminophenyl)pyrroles, N-(2-aminophenyl)indoles, 2-(2-aminophenyl)indoles, and alkynes having a tethered hydroxyl group

  一种PtCl 4催化的加氢胺触发的环化策略，以获取生物学上有趣的含N杂环，如吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚[1,2- a ]喹喔啉和吲哚[3,2- c ]喹啉描述。该反应利用氨基芳族化合物，例如1-（2-氨基苯基）吲哚，N-（2-氨基苯基）吲哚，2-（2-氨基苯基）吲哚和具有束缚羟基的炔烃。从机理上讲，该反应非常吸引人，因为它涉及由单一金属催化剂PtCl 4催化的多个催化循环。当反应在微波辅助条件下进行时，我们观察到了速率的显着提高。
• AuI-Catalyzed Direct Hydroamination/Hydroarylation and Double Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Vipender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201000389

  日期：2010.8

  An efficient method for formal Markownikoff hydroamination/hydroarylation and double hydroamination of terminal alkynes has been developed. For example, treatment of terminal alkynes with amino-aromatics or diamines in the presence of 2-5 mol-% of Ph 3 PAuNTf 2 in toluene at 100 °C gave the corresponding products in excellent yields. The method was shown to be applicable to a broad range of substrates

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。