(5R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-10,10,11,11-tetramethyl-5-((S)-pent-4-en-2-yl)-1-phenyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane | 860437-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-10,10,11,11-tetramethyl-5-((S)-pent-4-en-2-yl)-1-phenyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
• CAS: 860437-99-6
• 化学式: C₃₉H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 647.058
• InChiKey: JRQTXHVCYFKMHT-HHAIEITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-10,10,11,11-tetramethyl-5-((S)-pent-4-en-2-yl)-1-phenyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane 在 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(3S,4R,5S)-4-Benzyloxymethoxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-undec-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector

  摘要：

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.

  DOI：

  10.1021/ol0511833
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyloct-7-en-4-ol 、 苄基氯甲基醚 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以98%的产率得到(5R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-10,10,11,11-tetramethyl-5-((S)-pent-4-en-2-yl)-1-phenyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
  参考文献：
  名称：

  The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector

  摘要：

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.

  DOI：

  10.1021/ol0511833