(S)-glycidic acid | 114990-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-glycidic acid
• 英文别名: (S)-oxirane-2-carboxylic acid；(2S)-oxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 114990-90-8
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 88.063
• InChiKey: OTGHWLKHGCENJV-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-glycidic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 240.0h， 生成 L-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的L和D-Allothreonines和（S）和（R）异丝氨酸的高效合成

  摘要：

  （S）和（R）异丝氨酸的对映体以及（D）和（L）别甲苏氨酸都是通过三步光学纯化的，方法是将巴豆基和烯丙醇的不对称Sharpless环氧化为-然后是经过改进的RuCl 3 / NaIO 4 /水氧化过程可制得低分子量的缩水甘油酸，氨气可将环氧化合物打开，总收率为（20％-33％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97795-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-缩水甘油 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-glycidic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的L和D-Allothreonines和（S）和（R）异丝氨酸的高效合成

  摘要：

  （S）和（R）异丝氨酸的对映体以及（D）和（L）别甲苏氨酸都是通过三步光学纯化的，方法是将巴豆基和烯丙醇的不对称Sharpless环氧化为-然后是经过改进的RuCl 3 / NaIO 4 /水氧化过程可制得低分子量的缩水甘油酸，氨气可将环氧化合物打开，总收率为（20％-33％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97795-5

文献信息

• Degradation-promoters of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 based on bestatin and actinonin
  作者：Shinichi Sato、Masashi Tetsuhashi、Keiko Sekine、Hiroyuki Miyachi、Mikihiko Naito、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.024

  日期：2008.4

  A series of hybrid compounds of bestatin (1) and actinonin (3), which promote degradation of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 (cIAP1), were designed and synthesized. Structure-activity relationship studies indicated that absolute configuration, hydrophobicity at the alpha-position of the internal amide carbonyl group, and the presence of a small substituent at the alpha-position of the ester

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。
• [EN] INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ÉPOTHILONES
  申请人：KOSAN BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009064800A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Highly efficient methods are provided for preparing key intermediates in the synthesis of epothilones and use new alane reagents which are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents groups.

  提供了高效的方法，用于制备紫杉醇合成中的关键中间体，并使用新的氢化铝试剂，这些试剂具有广泛的适用性，并可以提供具有各种取代基团的选择性组分。
• [EN] SARS-COV-2 INHIBITORS HAVING COVALENT MODIFICATIONS FOR TREATING CORONAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SRAS-COV-2 AYANT DES MODIFICATIONS COVALENTES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS
  申请人：INSILICO MEDICINE IP LTD

  公开号：WO2021219089A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating a SARS-CoV-2 infection.

  本文提供了化合物、药物组合物和治疗SARS-CoV-2感染的方法。
• Design, Synthesis of New Pyrazolo[3,4-d]Pyrimidine Derivatives and In Vitro Evaluation of Antiproliferative Activity against Leukemia Cell Lines
  作者：Debasis Das、Lingzhi Xie、Jingbing Wang、Dandan Qiao、Jian Hong

  DOI：10.1134/s1068162022010046

  日期：2022.2

  Abstract A series of new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated against leukemia cell lines. All the compounds showed good in vitro anti-proliferative activities and some of them were 8–10 times more potent than BTK inhibitor ibrutinib. The IC50 values of promising compounds (R)-1-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-y

  摘要 设计、合成了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物，并针对白血病细胞系进行了评估。所有化合物均显示出良好的体外抗增殖活性，其中一些化合物的效力是 BTK 抑制剂依鲁替尼的 8-10 倍。有前景的化合物 ( R )-1-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H -pyrazolo[3,4- d ]pyrimidin-1-yl)piperidin-1-的 IC 50值yl)-2-bromoprop-2-en-1-one (IIc ), ( R , Z )-4-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H - pyrazolo[3,4 -d ]嘧啶-1-基)哌啶-1-基)-4-氧代丁-2-烯腈(IIk ) , ( R, E )-4-(3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1 H -pyrazilo [3,4-
• Total Synthesis of (−)- and (+)-Dysibetaine
  作者：Barry B. Snider、Yonghong Gu

  DOI：10.1021/ol015954o

  日期：2001.5.1

  Glycidamides 6R and 6S were elaborated to (R,R)- and (S,S)-dysibetaines (1R and 1S) by intramolecular alkylation and functional group modification in 23% overall yield. The absolute stereochemistry of natural dysibetaine was established as S,S by comparison of the optical rotation of the natural product with that of the synthetic materials.

  通过分子内烷基化和官能团修饰将糖苷6R和6S精制为（R，R）-和（S，S）-dysibetaines（1R和1S），总产率为23％。通过将天然产物的旋光度与合成材料的旋光度进行比较，将天然dysibetaine的绝对立体化学确定为S，S。