6-Methylen-4-pregnen-17α-diol-3,20-diacetat | 32634-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-Methylen-4-pregnen-17α-diol-3,20-diacetat
• 英文别名: [(8R,9S,14S,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-6-methylidene-3-oxo-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 32634-95-0；51154-22-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: YCDZXIYKJHQMIG-XNNXCKROSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251℃ (methanol )
• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  3.48 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：结晶。熔点高于220℃。

用途：作为甲地孕酮的中间体。

生产方法：可由16,17α-环氧孕甾-4-烯-3,20-二酮（即环氧黄体酮）经过以下步骤制备：

1. 与溴化氢加成；
2. 催化氢化去除16位的溴基团；
3. 进行（3-位酮基、17α-位羟基）乙酰化，同时形成3-位和5-位双键；
4. 水解反应以除去3-位的乙酰基，并复原3-位酮基和4-位双烯。

生成17α-乙酰氧基黄体酮（即17α-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮-17-醋酸酯）后，进一步进行： 5. 用原甲酸三乙酯进行3-位醚化； 6. 使用二甲基甲酰胺对6-位进行甲酰化并还原处理，得到3-乙氧基-17α-羟基-6-羟基甲基孕甾-3,5-二烯-20-酮-17-醋酸酯。

最后通过水解反应（复原3-位酮基和4-位双键，并形成6-位亚甲基），制得目标产品。