3-(N-methyl-N-nitro)amino-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 1415839-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(N-methyl-N-nitro)amino-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• CAS: 1415839-41-6
• 化学式: C₉H₈N₄O₄
• 分子量: 236.187
• InChiKey: JNFYSXOIKHJHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-phenylfuroxan 在 硝酸铵 、 硝酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(N-methyl-N-nitro)amino-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Oxodiazonium ion generation 5. 3-(N-Nitroamino)-4-phenylfuroxan: synthesis and reactivity

  摘要：

  我们获得了 3-(N-硝基氨基)-4-苯基呋喃酮，这是呋喃酮系列中第一个在呋喃酮环的第 3 位含有 N-硝基氨基的代表化合物。这种化合物并不十分稳定；其结构通过化学转化为铵盐以及 N-和 O-甲基衍生物得到了证实。在由硝胺生成草酰二氮离子的标准条件下，3-（N-硝基氨基）-4-苯基呋喃环转化为相应的偶氮呋喃，即 3,3′-二氮二基双（4-苯基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物），而 3-（N-硝基氨基）-4-苯基呋喃环的 O-甲基衍生物则生成 2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。氧二氮离子的反应性发生变化的原因是它与呋喃体系的外环 O 原子发生了分子内相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0048-z