3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one | 74701-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 74701-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₄
• 分子量: 274.248
• InChiKey: YNHXGRPTMCUEPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-oxo-3-yl)-1-(2-benzothiazolyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Heteroaryl Hydrazines with 3-Cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2Hpyran- 2-ones: Synthesis of Some Novel Pyrazolines and their Iodine(III) Mediated Conversion to Corresponding Pyrazoles

  摘要：

  一系列新型5-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮-3-基)-1-杂芳基吡唑啉已通过3-肉桂酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（即脱氢乙酸（DHA）的查尔酮类似物）与各种杂芳氨基肼反应制备，并与二乙酰碘苯转化为相应的吡唑，以良好的收率得到。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17145
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 对氟苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[3-(4-Fluorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3+2]环加成反应区域选择性三组分多米诺合成聚氢螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯嗪]-2-酮

  摘要：

  在目前的工作中，我们报道了通过区域选择性方式的[3+2]环加成反应以良好至优异的收率合成和表征了新型六氢螺[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2-one衍生物。这些化合物是通过取代的3-肉桂酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮、靛红、L-脯氨酸在室温下多组分反应合成的。所有合成的六氢螺分子均通过 1H 和 13C NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行​​了表征。合成分子的区域选择性也可以根据二级轨道相互作用来解释。开发了一种简单易行的方法，这在合成化学中具有非常重要的意义。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21737

文献信息

• Tuning the Chemoselectivity of Dehydroacetic Acid Derived Enones by Isoniazid and Phenylhydrazines: An Efficient Access to 3-Styryl Pyrano[2,3-<i>c</i> ]pyrazolones
  作者：Sumedha Swarnkar、Mohd Yeshab Ansari、Atul Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000748

  日期：2020.8.16

  A nitrogen source‐based chemoselectivity of dehydroacetic acid derived enones has been tuned by isoniazid, and phenylhydrazines, which resulted into various fused 3‐styryl pyrano[2,3‐c ]pyrazolones and 3‐pyrazolyl pyranones, respectively.

  异烟肼和苯肼已调节了基于氮源的脱氢乙酸衍生的烯酮的化学选择性，分别生成了各种稠合的3-苯乙烯基吡喃并[2,3- c ]吡唑酮和3-吡唑基吡喃酮。
• Synthesis of New Dihydropyrazoles of Designed Curcumin Analogues
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22023

  日期：2019.8.10

  Present work demonstrates a facile synthesis of a series of 20 dihydropyrazole derivatives from well designed curcumin analogues by reaction of chalcone derivatives with phenylhydrazine. All the synthesized compounds were characterized by spectroscopic (1H and 13C NMR, IR spectra), spectrometric (Mass spectra) data and elemental analysis. Synthesized dihydropyrazoles have diversity points on attached

  目前的工作表明，通过查耳酮衍生物与苯肼的反应，可以从精心设计的姜黄素类似物中轻松合成一系列 20 种二氢吡唑衍生物。所有合成的化合物均通过光谱（1H 和 13C NMR、IR 光谱）、光谱（质谱）数据和元素分析进行​​表征。合成的二氢吡唑在连接的苯环上具有多样性点。根据苯环上基团产生的电子效应来解释取代基对反应性的影响。二氢吡唑的 1H NMR 谱中 dd（双峰）的存在也被解释为由于吡唑环中光学活性碳的存在。
• 8-Aryloct-7-en-2,4,6-triones as Useful Precursors for the Regioselective Synthesis of Some New 2-Methyl-5-styryl-7-thioxo-6,7-dihydropyrazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Nisha Sharma、Rashmi Pundeer、Om Prakash

  DOI：10.59467/ijhc.2023.33.355

  日期：2023.9.30

  Dehydroacetic acid, commonly abbreviated as DHA, and its derivatives have been extensively used as important intermediates in organic synthesis particularly for the synthesis of heterocyclic compounds. The reaction of 8-aryloct-7-en-2,4,6-triones (DHA-triones, readily prepared from commercially available DHA by the use of a multistep procedure) with thiosemicarbazide led the formation of some new 2-methyl-5-styryl-7-thioxo-6,7-dihydropyrazolo[1,5-c] pyrimidines.

  脱氢乙酸（通常缩写为 DHA）及其衍生物已被广泛用作有机合成的重要中间体，尤其是用于合成杂环化合物。8-aryloct-7-en-2,4,6-triiones （DHA-triiones，通过使用多步骤程序很容易从市售 DHA 中制备）与硫代氨基甲酰反应生成了一些新的 2-甲基-5-苯乙烯基-7-硫酮-6,7-二氢吡唑并[1,5-c]嘧啶。
• Kumar, Ajay; Aggarwal, Shilpy; Saini, Deepika, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 317 - 324
  作者：Kumar, Ajay、Aggarwal, Shilpy、Saini, Deepika、Kaushik, Dhirender、Prakash, Om

  DOI：——

  日期：——
• Tripathi, Vishwa Deepak; Jha, Sanjeev Kumar; Jha, Anand Mohan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 3, p. 411 - 419
  作者：Tripathi, Vishwa Deepak、Jha, Sanjeev Kumar、Jha, Anand Mohan

  DOI：——

  日期：——