| 1415704-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1415704-28-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XFBGMPJITOZKRD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Kinugasa环加成/重排反应合成N，4-二芳基取代的β-内酰胺

  摘要：

  提出了基于Kinugasa环加成/重排序列的N，4-二芳基取代的β-内酰胺骨架的构建方法。该系列受保护的手性炔丙基醇中的溶液用碳酸二芳基硝酮主要得到处理的顺-我加成物，提供具有良好限定的立体化学可直接进入高度官能azetitidin -2-酮衍生物。在优化的反应条件下，还发现未保护的手性炔丙基醇是β-内酰胺的合适前体。通过CD或HPLC-CD技术确定加合物的绝对构型，这被证明是确定4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮在C-4处构型的可靠方法。在差向异构顺通过将四元β-内酰胺环旁边的羟基氧化成酮，然后进行丙二酰片段的碱介导的差向异构化，可以容易地完成各个反式异构体的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of β-lactams via Kinugasa reaction of acyclic chiral nitrones

  摘要：

  An approach to beta-lactams via a Kinugasa reaction between chiral copper acetylides and chiral acyclic nitrones bearing either 1,3-dioxane or 1,3-dioxolane moieties is reported. The stereochemical preferences observed in these reactions are discussed. The reaction provides access to a variety of interesting beta-lactam structures. Electronic circular dichroism in combination with NMR spectroscopy was shown to be a useful and effective method for the reliable determination of the absolute configuration of all components of a complex mixtures of azetidinones. The effectiveness of the chiral analysis of complex mixtures was demonstrated for HPLC coupled on-line with electronic circular dichroism detection as well. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.11.006