methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 1640980-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1640980-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₄BNO₅S
• 分子量: 413.302
• InChiKey: OLDUVODNCADBPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到Methyl 2-[4-[5-methoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]pyrrol-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]-4-(4-methoxyphenyl)thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于场效应晶体管的半导电双吡咯并噻吩的合成与性能

  摘要：

  一系列新的高度可溶性bispyrrolothiophenes通过使用过渡金属催化的C来自乙烯基基叠氮化物的合成氢键官能化。除了修饰存在于吡咯并噻吩末端的取代基外，两个单元之间的芳烃连接基也发生了变化。比较了这些双吡咯并噻吩的溶液状态性质和场效应晶体管（FET）的电性能。我们的研究表明，我们化合物的光学性质和氧化潜能主要由具有最大λ的吡咯并噻吩单元决定。 大约400 nm的电导率和大约1 V的氧化值。用这些双吡咯并噻吩的薄膜构造的FET器件也通过薄膜溶液处理来制造。这些化合物之一是与苯并硫基二唑连接的双吡咯并噻吩，其迁移率约为0.3 cm 2  V -1  s -1，I on / I off值大于10 6。

  DOI：

  10.1002/chem.201304914
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 、 sodium methylate 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于场效应晶体管的半导电双吡咯并噻吩的合成与性能

  摘要：

  一系列新的高度可溶性bispyrrolothiophenes通过使用过渡金属催化的C来自乙烯基基叠氮化物的合成氢键官能化。除了修饰存在于吡咯并噻吩末端的取代基外，两个单元之间的芳烃连接基也发生了变化。比较了这些双吡咯并噻吩的溶液状态性质和场效应晶体管（FET）的电性能。我们的研究表明，我们化合物的光学性质和氧化潜能主要由具有最大λ的吡咯并噻吩单元决定。 大约400 nm的电导率和大约1 V的氧化值。用这些双吡咯并噻吩的薄膜构造的FET器件也通过薄膜溶液处理来制造。这些化合物之一是与苯并硫基二唑连接的双吡咯并噻吩，其迁移率约为0.3 cm 2  V -1  s -1，I on / I off值大于10 6。

  DOI：

  10.1002/chem.201304914