(2R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-3-methoxymethoxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 111904-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-3-methoxymethoxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 111904-93-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: ZAZBDUABOYXIQJ-DEKFOEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-3-methoxymethoxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-4,7-anhydro-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,8-trideoxy-2-methyl-4,6-di-C-methyl-D-gulo-oct-2-enose
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of F1,F0-ATPase inhibitors. Stereoselective total syntheses of (+)-citreoviral and (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a026
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-Methoxymethoxy-2,5-dimethyl-4-methylene-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R)-4-Hydroxy-3-methoxymethoxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of F1,F0-ATPase inhibitors. Stereoselective total syntheses of (+)-citreoviral and (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a026