proglucobrassicin | 143291-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: proglucobrassicin
• 英文别名: potassium 2,3,4,6-tetra-O-acetylglucobrassicin
• CAS: 143291-35-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₂O₁₃S₂*K
• 分子量: 654.714
• InChiKey: UCTMQURRGAVFMP-FVYJGOGTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  209.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  proglucobrassicin 在 sodium methylate 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到Glucobrassicin potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Viaud, Marie-Claude; Rollin, Patrick; Latxague, Laurent, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1669 - 1681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-((indol-3-yl)methyl)thiohydroxymate 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以86%的产率得到proglucobrassicin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of indole glucosinolates

  摘要：

  The nitronate and nitrovinyl methods to synthesize indole glucosinolates (GLs) have been investigated. The results were applied to generally the most prevalent natural indole glucosinolates to synthesize 4-methoxyglucobrassicin (MGB) and neo-glucobrassicin (NGB) in moderate overall yield for the first time. The anti-inflammatory activity of the synthetic indole GLs was determined by inhibition of TNF-alpha secretion in LPS-stimulated THP-1 cells. The data showed that glucobrassicin (GB) exhibited higher activity than other synthetic indolyl GLs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.003