methyl {4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-azido-6-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 866890-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl {4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-azido-6-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 866890-63-3
• 化学式: C₄₀H₅₉N₃O₁₄
• 分子量: 805.92
• InChiKey: VMIJOQOHRVIVOV-YZDUPWLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  215.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-azido-6-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-Azido-4-((3aR,4R,5aR,8S,9aS,9bS)-2,2-dibutyl-8-phenyl-hexahydro-1,3,5,7,9-pentaoxa-2-stanna-cyclopenta[a]naphthalen-4-yloxy)-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-3-cyclohexyl-propionic acid methyl ester 、 sodium methylate 、 N,N''-[2,7-二叔丁基-9,9-二甲基-9H-氧杂蒽-4,5-二基]二[N'-丁基-硫脲] 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以40 mg的产率得到methyl {4,6-O-benzylidene-3-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranosyl}-(1->3)-2-azido-6-O-[(S)-2-cyclohexyl-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312