O³-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-L-serine ethyl ester | 127680-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O³-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-L-serine ethyl ester
• 英文别名: ethyl O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serinate；Ethyl (2S)-2-amino-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propanoate；ethyl (2S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 127680-32-4
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: FUMPDRVQQMHKOT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-L-serine ethyl ester 在 indium(III) triflate 、 哌啶 、 咪唑 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 ethyl (3S)-6-(4-nitrophenyl)-1,5,2-dioxazinane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺形成KAHA连接的丝氨酸羟胺环缩醛的合成与评价

  摘要：

  摘要 α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可以偶联未保护的肽段。使用最广泛的变体使用形成高丝氨酸酯的5-元环状羟胺作为主要的连接产物。尽管非常有效，但对产生规范氨基酸残基的单体有很高的需求。为了保持环状羟胺的稳定性和反应性，但在连接时形成规范的氨基酸残基，我们试图制备丝氨酸羟胺的环状衍生物。对几种环化策略的评估导致了环丁酮缩酮为主要结构。描述了这些丝氨酸衍生的缩酮的制备，稳定性和形成酰胺的连接。 α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可以偶联未保护的肽段。使用最广泛的变体使用形成高丝氨酸酯的5-元环状羟胺作为主要的连接产物。尽管非常有效，但对产生规范氨基酸残基的单体有很高的需求。为了保持环状羟胺的稳定性和反应性，但在连接时形成规范的氨基酸残基，我们试图制备丝氨酸羟胺的环状衍生物。对几种环化策略的评估导致了环丁酮缩酮为主要结构。描述了这些丝氨酸衍生的缩酮的制备，稳定性和形成酰胺的连接。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611635
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Ser(TBS)-OEt 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到O³-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-L-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠轻度去除Fmoc基团

  摘要：

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1625-7

文献信息

• Synthesis of ethylcis 2-[(Diethoxyphosphoryl)methyl]-7-oxo-3-phenyl-6-phthalimido-l-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylate and Methylcis-2-Bromo-3-methyl-8-oxo-7-phthalimido-4-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Ali A. Jarrahpour

  DOI：10.1002/hlca.19890720711

  日期：1989.11.1

  The synthesis of a Δ1-carbapenem and two β-lactams possessing a Br-atom at the N-substituting center not involved in the lactam ring and bearing the carboxyl group is described. The β-lactams having this kind of Br-substitution are more susceptible to nucleophilic attack than those having a conjugated double bond with the N-atom of the β-lactam ring. DBU is found to be an excellent reagent for the

  一个Δ的合成1 -carbapenem并具有在不涉及内酰胺环的N代替中心溴原子和轴承羧基组的两个β内酰胺类进行说明。与具有与β-内酰胺环的N原子共轭双键的Br-取代的β-内酰胺相比，具有更强的亲核攻击性。发现DBU是消除甲硅烷氧基功能的优良试剂。此外，描述了使用催化量的NaH将亚磷酸二乙酯加成至α，β-不饱和双键的简单方法。
• Poly(carbonate–amide)s Derived from Bio-Based Resources: Poly(ferulic acid-<i>co</i>-tyrosine)
  作者：Amandine Noel、Yannick P. Borguet、Jeffery E. Raymond、Karen L. Wooley

  DOI：10.1021/ma500454f

  日期：2014.5.13

  position of the ethyl ester. Four new monomers were synthesized and converted into the corresponding poly(carbonate–amide)s with specific regioselectivities. The polymers were fully characterized through thermal and spectroscopic analyses. Preliminary fluorescent studies revealed interesting photophysical properties for the monomers and their corresponding poly(carbonate–amide)s, beyond the fluorescence characteristics

  阿魏酸 (FA) 是一种在水果和蔬菜中发现的生物基资源，它与羟基氨基酸结合产生一类新的单体，以提供具有降解成天然产物潜力的聚（碳酸酯-酰胺）。l-丝氨酸首先被选为 FA 的羟基-氨基伙伴，从中合成了活化的对硝基苯基碳酸酯单体。不幸的是，聚合不成功，并且系统地获得了消除产物。为了避免淘汰，我们修改了我们的策略并使用了l-酪氨酸乙酯，其在乙酯的α位上缺少酸质子。合成了四种新单体并转化为具有特定区域选择性的相应聚（碳酸酯-酰胺）。通过热分析和光谱分析对聚合物进行了充分表征。初步的荧光研究揭示了单体及其相应的聚（碳酸酯 - 酰胺）的有趣光物理特性，超出了l-酪氨酸和 FA的荧光特性，使这些材料除了具有吸引力外，还可能用于传感和/或成像应用作为源自可再生资源的工程材料。
• HAKIMELAHI, GHOLAM H.;JARRAHPOUR, ALI A., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1501-1505
  作者：HAKIMELAHI, GHOLAM H.、JARRAHPOUR, ALI A.

  DOI：——

  日期：——