N,N-dibenzyl-O-methoxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosylamine | 141874-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-O-methoxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosylamine
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-N,N-dibenzyl-6-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-amine
• CAS: 141874-02-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: JAJWFFWKSVKECM-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-methoxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosylamine 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-amino-N,N-dibenzyl-1,2,3,7-tetradeoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-altrohept-1-ynitol 、 3-amino-N,N-dibenzyl-1,2,3-trideoxy-7-O-methoxymethyl-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-altro-hept-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Acyclic Stereocontrol in Additions of Grignard Reagents to α-Alkoxyiminium Ions. A Stereoselective Approach tothreoAmino Ethers

  摘要：

  本文的数据表明，格氏试剂与源自戊糖的二烷基氨基呋喃糖苷的反应是通过δ-烷氧基亚氨基离子进行的，而且这些δ-烷氧基亚氨基离子的反应具有相当高的立体选择性。这种反应的速率取决于戊糖 5 位上的取代基。与 5-O-甲氧基甲基衍生物相比，5-脱氧类似物的反应速度非常缓慢。重要的是，亚胺离子与亲核物的面选择性与预期和观察到的醛反应相反。本文提出了一个预测性机理模型。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34180
• 作为产物：
  描述：

  5-O-methoxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribofuranose 、 二苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,N-dibenzyl-O-methoxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranosylamine 、 N,N-dibenzyl-O-methoxymethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Acyclic Stereocontrol in Additions of Grignard Reagents to α-Alkoxyiminium Ions. A Stereoselective Approach tothreoAmino Ethers

  摘要：

  本文的数据表明，格氏试剂与源自戊糖的二烷基氨基呋喃糖苷的反应是通过δ-烷氧基亚氨基离子进行的，而且这些δ-烷氧基亚氨基离子的反应具有相当高的立体选择性。这种反应的速率取决于戊糖 5 位上的取代基。与 5-O-甲氧基甲基衍生物相比，5-脱氧类似物的反应速度非常缓慢。重要的是，亚胺离子与亲核物的面选择性与预期和观察到的醛反应相反。本文提出了一个预测性机理模型。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34180