benzyl-1-O-[(S)-2-(6-benzyloxycarbonyloxy-2-naphthyl)propionyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranuronate | 722535-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-1-O-[(S)-2-(6-benzyloxycarbonyloxy-2-naphthyl)propionyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranuronate
• CAS: 722535-06-0
• 化学式: C₅₅H₅₀O₁₁
• 分子量: 886.995
• InChiKey: QQZYBKROKKTDFJ-UASMFGHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.43
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-1-O-[(S)-2-(6-benzyloxycarbonyloxy-2-naphthyl)propionyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranuronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以99%的产率得到1-O-[(S)-2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionyl]-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urine Drug Metabolites: Glucuronosyl Esters of Carboxymefloquine, Indoprofen, (S)‐Naproxen, and Desmethyl (S)‐Naproxen

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of 1-O-acyl-beta-D-glucuronic acids using the benzyl 1-O-trichloroacetimidoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 6 as donor is exemplified by the synthesis of the urine metabolites of (S)-naproxen, desmethyl (S)-naproxen, indoprofen, and carboxymefloquine. The key intermediate benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 5 is easily accessible in four steps (29%) from the peracetylated beta-D-glucuronic acid 1.

  DOI：

  10.1081/car-120034003
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl-1-O-[(S)-2-(6-benzyloxycarbonyloxy-2-naphthyl)propionyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Urine Drug Metabolites: Glucuronosyl Esters of Carboxymefloquine, Indoprofen, (S)‐Naproxen, and Desmethyl (S)‐Naproxen

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of 1-O-acyl-beta-D-glucuronic acids using the benzyl 1-O-trichloroacetimidoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 6 as donor is exemplified by the synthesis of the urine metabolites of (S)-naproxen, desmethyl (S)-naproxen, indoprofen, and carboxymefloquine. The key intermediate benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranuronate 5 is easily accessible in four steps (29%) from the peracetylated beta-D-glucuronic acid 1.

  DOI：

  10.1081/car-120034003