benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 130541-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 130541-94-5
• 化学式: C₆₉H₇₇NO₁₆
• 分子量: 1176.37
• InChiKey: UTJKCJUXWHDSLV-UIQGNIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  200.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 、 benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 silver zeolite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银沸石-Neu5Acα2→6糖基键区域选择性立体形成的有效催化剂-几种唾液糖的合成

  摘要：

  以Ag-沸石为有效的α-糖基化催化剂，合成了几种含有Neu5Acα2→6糖基键的唾液糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80158-i
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyransoyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸Le x和Le x抗原的通用四糖的合成

  摘要：

  苄基4 --[2,4,6-三-苄基-3- （4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃半乳糖基] -2,3,6-三-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）是（4）由苄基乳糖苷（2）通过用4-甲氧基苄基的3'-OH的区域选择性保护而合成的。氧化脱保护4提供了有价值的受体5。通过将5与苯基2-脱氧-3,4,6-三-乙酰基-2-pht-卤代氨基-1-硫基-β-D-吡喃葡萄糖苷偶联得到三糖7（6）。所需的四糖（6）。所需的四糖1通过亚苄基衍生物的岩藻糖基建立起11从获得的7。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00759-4

文献信息

• Synthesis of benzyl O-(2-O-methyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside [benzyl 2′-O-methyllacto-N-bioside I], and its higher saccharide containing an O-(2-O-methyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl group as a potential substrate for (1→4)-α-l-fucosyltransferase
  作者：Arun K. Sarkar、Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80043-3

  日期：1990.8

  opyranoside (7). The trisaccharide methyl O-(2-O-methyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)- (1→3)-β-d-galactopyranoside (17) and the tetrasaccharide O-(2-O-methyl-β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d- galactopyranosyl-(1→4)-d-glucopyranose (32), both containing the 2′-O-methyllacto-N-biose I unit at the non-reducing end

  用叔丁基氯二苯基硅烷处理苄基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷，得到6'-O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基醚，其被转化为3'，4'-O-异亚丙基衍生物。甲基化并随后除去保护基，得到苄基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。三糖甲基O-（2-O-甲基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-β -d-吡喃半乳糖苷（17）和四糖O-（2-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）- （1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖（32）在非还原端均含有2'-O-甲基内酯-N-二糖I单元。合成的，以及7、17的结构
• SARKAR, ARUN K.;JAIN, RAKESH K.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 33-46
  作者：SARKAR, ARUN K.、JAIN, RAKESH K.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——