6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole | 1243602-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)indole；6-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole
• CAS: 1243602-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: ADTAXQMGIBQBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole 在 乙醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-3-(5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-imidazol-4-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种3-（4-苯基-1H-咪唑-5-基）-1H-吲哚衍 生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种3‑（4‑苯基‑1H‑咪唑‑5‑基）‑1H‑吲哚衍生物及其制备方法和用途，属于杂环化合物技术领域，通过创新性的将具有独特生物活性的N‑哌啶甲酰基基团引入咪唑‑吲哚体系中，并将具有独特生物活性的卤素原子引入3‑（4‑苯基‑1H‑咪唑‑5‑基）‑1H‑吲哚系中，其所合成的3‑（4‑苯基‑1H‑咪唑‑5‑基）‑1H‑吲哚衍生物，具有良好抗肿瘤细胞增值活性，这类3‑（4‑苯基‑1H‑咪唑‑5‑基）‑1H‑吲哚衍生物进一步修饰可作为新型抗肿瘤药物，具有良好的抗非小细胞肺癌（A549）增殖活性，可作为新的抗非小细胞肺癌或者人结肠腺癌药物。

  公开号：

  CN105906610B
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-[2-bromovinyl]-5-chlorobenzene 、 4-甲氧基苄胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 4-, 5-, 6- and 7-chloroindoles

  摘要：

  A series of trihalogenated alkenylbenzenes undergo consecutive palladium catalyzed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalized mono-chloroindoles. 4-, 5-, 6- and 7-Chloroindoles can all be prepared: carbamates, anilines and amines can be employed as the N-nucleophile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.046

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-(Indol-3-yl)phenols from Indoles and Cyclohexenone via Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reaction and Dehydrogenative Aromatization in a One-Step Sequence
  作者：Seung Hwan Son、Jeong-Won Shin、Hyuck-Jae Won、Hyung-Seok Yoo、Yang Yil Cho、Soo Lim Kim、Yoon Hu Jang、Boyoung Y. Park、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02679

  日期：2021.10.1

  with a wide substrate scope (a total of 25 compounds) via a palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and dehydrogenative aromatization in a one-step sequence is reported. This methodology affords a novel route for the privileged structures that are challenging to access via a direct link between indole and phenol, in a highly efficient and atom-economical manner.

  据报道，通过钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应和脱氢芳构化以一步顺序轻松构建具有广泛底物范围（总共 25 种化合物）的间-（吲哚-3-基）苯酚骨架。这种方法为通过吲哚和苯酚之间的直接链接以高效和原子经济的方式难以访问的特权结构提供了一种新途径。
• [3 + 2] cycloaddition of 1-(4-Methoxybenzyl)indoles and azaindoles with nitrile oxides
  作者：Reina Kimura、Yoshihiro Sato、Kazuhiro Morisaki、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132760

  日期：2022.5

  We studied [3 + 2] cycloaddition reactions of indoles and azaindoles with various nitrile oxides. N-Protection of indoles and azaindoles with the 4-methoxybenzyl group was found to be effective for [3 + 2] cycloaddition with nitrile oxides. Due to the propensity of the nitrile oxides to dimerize, it was necessary to optimize reaction conditions in the case of unstable nitrile oxides. This method was

  我们研究了吲哚和氮杂吲哚与各种腈氧化物的 [3 + 2] 环加成反应。发现具有 4-甲氧基苄基的吲哚和氮杂吲哚的N-保护对于与腈氧化物的 [3 + 2] 环加成是有效的。由于腈氧化物倾向于二聚化，因此有必要在腈氧化物不稳定的情况下优化反应条件。该方法用于合成具有生物活性的3-取代氮杂吲哚衍生物的各种关键中间体。