9-hydroxy-4,8-dimethyl-5-phenyl-5H-pyrano<4,3,2-de><1,3>benzodioxin | 105048-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 9-hydroxy-4,8-dimethyl-5-phenyl-5H-pyrano<4,3,2-de><1,3>benzodioxin
• 英文别名: 4,8-dimethyl-5-phenyl-5H-pyrano<4,3,2-de><1,3>benzodioxin-9-ol；6,11-Dimethyl-7-phenyl-2,4,8-trioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,9(13),10-tetraen-12-ol
• CAS: 105048-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: YKJPZJIDILSJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-4,8-dimethyl-5-phenyl-5H-pyrano<4,3,2-de><1,3>benzodioxin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 9-acetoxy-3a,4-dihydro-4,8-dimethyl-5-phenyl-5H-pyrano<4,3,2-de><1,3>benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL REACTION OF 2-ALKENOYL-3-ALKOXY-1,4-BENZOQUINONES. FORMATION OF 5H-PYRANO[4,3,2-de][1,3] BENZODIOXIN DERIVATIVES

  摘要：

  已通过将5-甲基-2-(α-甲基肉桂酰基)-1,4-苯醌与醇反应制备出多种3-烷氧基-5-甲基-2-(α-甲基肉桂酰基)-1,4-苯醌。在溶液中对3-甲氧基、3-乙氧基和3-异丙氧基-5-甲基-2-(α-甲基肉桂酰基)-1,4-苯醌进行辐照反应，得到了5H-吡喃[4,3,2-de][1,3]苯二氧烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1675
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-methyl-2-(α-methylcinnamoyl)-1,4-benzoquinone 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到9-hydroxy-4,8-dimethyl-5-phenyl-5H-pyrano<4,3,2-de><1,3>benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL REACTION OF 2-ALKENOYL-3-ALKOXY-1,4-BENZOQUINONES. FORMATION OF 5H-PYRANO[4,3,2-de][1,3] BENZODIOXIN DERIVATIVES

  摘要：

  已通过将5-甲基-2-(α-甲基肉桂酰基)-1,4-苯醌与醇反应制备出多种3-烷氧基-5-甲基-2-(α-甲基肉桂酰基)-1,4-苯醌。在溶液中对3-甲氧基、3-乙氧基和3-异丙氧基-5-甲基-2-(α-甲基肉桂酰基)-1,4-苯醌进行辐照反应，得到了5H-吡喃[4,3,2-de][1,3]苯二氧烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1675

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Cyclization Reaction of 3-Substituted 2-Alkenoyl-1,4-benzoquinones
  作者：Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.3479

  日期：1989.11

  gave tricyclic compounds (5H-pyrano[4,3,2-de][1,3]benzodioxin derivatives) and 3-alkylthio-2-alkenoyl-1,4-benzoquinones gave similar products (5H-pyrano[4,3,2-de][3,1]benzoxathiin derivatives). Each reaction initiates via γ-hydrogen abstraction by photoexcited quinone to produce diradical intermediates which intramolecularly cyclize to give the products.

  3-烷氧基-2-烯酰基-1,4-苯醌在溶液中的辐照得到三环化合物（5H-吡喃[4,3,2-de][1,3]苯并二恶英衍生物）和3-烷硫基-2-烯酰基- 1,4-苯醌得到类似的产物（5H-吡喃并[4,3,2-de][3,1]苯并沙硫因衍生物）。每个反应都通过光激发的醌提取 γ-氢来产生双自由基中间体，这些中间体在分子内环化得到产物。
• IWAMOTO, HIDETOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3479-3487
  作者：IWAMOTO, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——
• MARUYAMA, KAZUHIRO;IWAMOTO, HIDETOSHI;SOGA, OSAMU;TAKUWA, AKIO;OSUKA, ATS+, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1675-1678
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、IWAMOTO, HIDETOSHI、SOGA, OSAMU、TAKUWA, AKIO、OSUKA, ATS+

  DOI：——

  日期：——