p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1053179-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 4-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1053179-24-0
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅S
• 分子量: 492.636
• InChiKey: OWQCKAHSMGBXAX-XJQDHBRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 辛酸铑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 methyl 2-(4-chlorophenyl)-2-diazoacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-iodophenyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  通过连续的铑 (II) 和布朗斯台德酸催化实现糖基化

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效的糖基化反应，包括两个按时间顺序精心设计的催化循环：1）铑催化形成锍叶立德；2) Brønsted 酸催化形成锍离子。该协议强调了一种有效且稳健的策略，可从适合糖基化的糖基锍叶立德前体制备糖基锍离子。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04619
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到p-tolyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明合成与从毛巴拉莎（Maesa balansae）†分离的抗Leishmanial三萜类皂苷相关的五糖†

  摘要：

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo801171f

文献信息

• β-Selective xylulofuranosylation <i>via</i> a conformationally-restricted glycosyl donor
  作者：Bo-Shun Huang、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/d0ob00260g

  日期：——

  Reported is the first stereoselective method for β-xylulofuranosylation, which employs 3,4-O-xylylene-protected thioglycoside donors.

  报道了第一种β-木糖呋喃糖基选择性方法，该方法使用3,4-O-二甲苯基保护的硫代糖苷供体。
• Synthesis of a trisaccharide repeating unit of the O-antigen from Burkholderia anthina and its dimer
  作者：Xueyun Geng、Lizhen Wang、Guofeng Gu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.023

  日期：2016.6

  A trisaccharide repeating unit of the O-antigen from Burkholderia anthina, alpha-L-Rha-(1-->2)-alpha-L-Rha-(1-->2)-beta-D-Gal-O(CH2)3NH2 (1), and its dimer, alpha-L-Rha-(1-->2)-alpha-L-Rha-(1-->2)-alpha-D-Gal-(1-->3)-alpha-L-Rha-(1-->2)-a lpha-L-Rha-(1-->2)-beta-D-Gal-O(CH2)3NH2 (2), were synthesized via a highly convergent and efficient assembly strategy. Sequential glycosylation of galactosyl acceptor

  炭疽伯克霍尔德氏菌O抗原的三糖重复单元，α-L-Rha-（1-> 2）-α-L-Rha-（1-> 2）-β-D-Gal-O（CH2 ）3NH2（1）及其二聚体，alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-D-Gal-（1-> 3 ）-α-L-Rha-（1-> 2）-α-L-Rha-（1-> 2）-β-D-Gal-O（ ）3NH2（2）高度收敛和高效的组装策略。半乳糖基受体6与鼠李糖基硫糖苷7的顺序糖基化，然后将所得的二糖受体9与鼠李糖基亚氨酸酯供体10缩合，在整体脱保护后得到标题分子1。标题六糖2以会聚[2 + 2 + 2]的方式组装，其中α-1,2-连接的二糖12最初是通过解除武装的硫代鼠李糖苷受体15与武装的硫代半乳糖苷供体14的偶联反应而获得的。
• Total Syntheses of Aturanosides A and B
  作者：Yingjie Wang、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02244

  日期：2021.9.3

  Total syntheses of aturanosides A and B, two antiangiogenic anthraquinone glycosides, have been achieved in an expeditious manner, highlighting anthraquinone synthesis, phenol glycosylation, α-d-glucosaminoside installation, and judicious use of protecting groups.

  turanosides A 和 B（两种抗血管生成蒽醌苷）的全合成已经以快速的方式实现，突出了蒽醌合成、苯酚糖基化、α - d-氨基葡萄糖苷安装和保护基团的明智使用。
• Chemical synthesis of the pentasaccharide related to the repeating unit of the O-antigen of Enterobacter cloacae G2277
  作者：Darshita Budhadev、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.095

  日期：2015.9

  accomplished in the form of its 4-methoxyphenyl glycoside. The unique pentasaccharide, →2)-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→4)-α-d-GalpA-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→, was assembled by a [3+2] convergent approach as well as a sequential assembly of five rationally protected monosaccharide building blocks. In the convergent approach, α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc disaccharide was synthesized with a potential site

  已经以其4-甲氧基苯基糖苷的形式完成了与阴沟肠杆菌G2277的O-抗原相关的五糖的实用，高效的全合成，这是医院内感染的病原体。独特的五糖→2）-α - l- Rha p-（1→2）-α - l- Rha p-（1→2）-α -1 - Rha p-（1→4）-α - d -Gal p A-（1→3）-α - d -Glc p NAc-（1→）通过[3 + 2]会聚方法组装，并依次组装了五个受合理保护的单糖结构单元。收敛法，α- d-Gal p - （1→3）-α- d -Glc p NAc中二糖用潜在位点的合成的糖醛酸和α-升-RHA p - （1→2）-α-升-RHA p -将（1→2）-α- 1- Rha p三糖三氯乙酰亚氨酸酯糖基化，以良好的产率形成被保护的五糖。TEMPO介导的半乳糖部分的6-OH的后期氧化产生了特征性的糖醛酸。最后，整体脱保护得到目标五糖。在目标五糖衍生物的产率方面，发现两种策略都同样有效。
• Chemical synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the <i>O</i>-specific polysaccharide from <i>Escherichia coli</i> O132 in the form of its 2-aminoethyl glycoside
  作者：Debasish Pal、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.3762/bjoc.15.249

  日期：——

  The total chemical synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-polysaccharide from E. coli O132 is accomplished in the form of its 2-aminoethyl glycoside. The 2-aminoethyl glycoside is particularly important as it allows further glycoconjugate formation utilizing the terminal amine without affecting the stereochemistry of the reducing end. The target was achieved through a [3 + 2] strategy

  来自大肠杆菌O132的O-多糖的五糖重复单元的总化学合成以其2-氨基乙基糖苷的形式完成。2-氨基乙基糖苷是特别重要的，因为它允许利用末端胺进一步形成糖缀合物而不影响还原端的立体化学。该目标是通过[3 + 2]策略实现的，其中所需的单糖结构单元是通过合理的保护基团操作从可商购的糖中制备的。NIS介导的硫代糖苷的活化被广泛用于整个糖基化反应。