2-fluoro-4-(1-methyl-1H-imidazole-5-carbonyl)benzonitrile | 222978-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-4-(1-methyl-1H-imidazole-5-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-4-(3-methyl-3H-imidazole-4-carbonyl)-benzonitrile；2-fluoro-4-(3-methylimidazole-4-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 222978-28-1
• 化学式: C₁₂H₈FN₃O
• 分子量: 229.213
• InChiKey: UEZIYQMOZMLYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-(1-methyl-1H-imidazole-5-carbonyl)benzonitrile 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+)-4-[1-amino-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-ethyl]-2-fluoro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α,α-diaryl and α-aryl-α-heteroaryl alkylamines by organometallic additions to N-tert- butanesulfinyl ketimines

  摘要：

  Organometallic addition to tert-butanesufinyl ketimines derived from diaryl and aryl-heteroaryl ketones provided the corresponding alpha,alpha -diaryl and alpha -aryl-alpha -heteroaryl alkylamines in good yield with high diastereoselectivity. In many cases, imine facial selectivity is reversed on changing the organometallic counterion. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01513-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲酰基苯甲腈 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-fluoro-4-(1-methyl-1H-imidazole-5-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  双蛋白法呢基转移酶-香叶基香叶基转移酶-I抑制剂可作为潜在的癌症化学治疗剂。

  摘要：

  一系列新的二芳基醚内酰胺已被确定为非常有效的蛋白法呢基转移酶（FTase）和蛋白geranylgeranyltransferase I（GGTase-I）的双重抑制剂，这些酶涉及Ras的烯丙基化。这些化合物之一与FTase之间形成的配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这些化合物是第一个被报道在体内抑制重要癌基因Ki-Ras4B异戊二烯化的化合物。不幸的是，足以达到该终点的剂量迅速致死。

  DOI：

  10.1021/jm020587n

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06297239B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The present invention is directed to compounds which inhibit a prenyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting a prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制前脂蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化的化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制前脂蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• INHIBITORS OF PRENYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1021188A1

  公开（公告）日：2000-07-26
• US6284755B1
  申请人：——

  公开号：US6284755B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• US6297239B1
  申请人：——

  公开号：US6297239B1

  公开（公告）日：2001-10-02
• US6413964B1
  申请人：——

  公开号：US6413964B1

  公开（公告）日：2002-07-02