1-(5-chloropentanoyl)cyclohexanecarbonitrile | 1510799-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloropentanoyl)cyclohexanecarbonitrile
• CAS: 1510799-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO
• 分子量: 227.734
• InChiKey: BOTFAWZYVWULAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 在 正丁基锂 、 二丁基镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(5-chloropentanoyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arylthio-Metal Exchange of α-Arylthioalkanenitriles

  摘要：

  The addition of BuLi, Bu3MgLi, Et2ZnBuLi, or Me2CuLi to alpha-arylthioalkanenitriles triggers an arylthio-metal exchange. NMR spectroscopic analyses implicate organometallic attack on sulfur forming a three-coordinate sulfidate as the key intermediate. Electrophilic trapping affords tertiary and quaternary nitriles in high yield. The method addresses the challenge of improving the functional group tolerance and preventing polyalkylations.

  DOI：

  10.1021/ol403020s