4-(2-(2,2-bis(4-chlorophenyl)vinylidene)-1-phenylcyclopropyl)butan-1-ol | 1210959-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(2,2-bis(4-chlorophenyl)vinylidene)-1-phenylcyclopropyl)butan-1-ol
• CAS: 1210959-97-9
• 化学式: C₂₇H₂₄Cl₂O
• 分子量: 435.393
• InChiKey: UNPAAFZCCZRKDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2,2-bis(4-chlorophenyl)vinylidene)-1-phenylcyclopropyl)butan-1-ol 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2-(4,4-bis(4-chlorophenyl)-3-fluorobuta-1,3-dien-2-yl)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Halogenation Reagents Initiating Ring Opening of Vinylidenecyclopropanes: Easy Access to Halogenated Tetrahydropyrans

  摘要：

  一种新的合成策略被开发出来，使用卤素化试剂（NBS、NIS和selectfluor）来启动与含有醇基链的二芳基乙烯基环丙烷（VDCPs）相关的环内开环反应。该方法在温和条件下提供了多种卤化四氢呱衍生物，产率中等至良好。基于先前的文献，提出了合理的反应机制，并仔细研究了底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259715
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(2-(2,2-bis(4-chlorophenyl)vinylidene)-1-phenylcyclopropyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Halogenation Reagents Initiating Ring Opening of Vinylidenecyclopropanes: Easy Access to Halogenated Tetrahydropyrans

  摘要：

  一种新的合成策略被开发出来，使用卤素化试剂（NBS、NIS和selectfluor）来启动与含有醇基链的二芳基乙烯基环丙烷（VDCPs）相关的环内开环反应。该方法在温和条件下提供了多种卤化四氢呱衍生物，产率中等至良好。基于先前的文献，提出了合理的反应机制，并仔细研究了底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259715

文献信息

• Au/Ag-Catalyzed Intramolecular Ring-Opening of Vinylidene-cyclopropanes (VDCPs): An Easy Access to Functional Tetrahydropyrans
  作者：Wei Li、Wei Yuan、Surech Pindi、Min Shi、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol902832s

  日期：2010.3.5

  An intramolecular ring-opening of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) tethered with alcohol chains has been established. A series of transition metal catalysts and their combinations have been screened under mild conditions, and a cocatalyst system consisting of [(Ph3PAu)(3)O]BF4 (4 mol %) and AgOTf (4 mol %) was found to catalyze the reaction to completion within 10-30 min in 1,4-dioxane at 60 degrees C to give allene-functionalized tetrahydropyrans.
• Halogenation Reagents Initiating Ring Opening of Vinylidenecyclopropanes: Easy Access to Halogenated Tetrahydropyrans
  作者：Min Shi、Wei Yuan

  DOI：10.1055/s-0030-1259715

  日期：2011.4

  A novel synthetic protocol that uses halogenation reagents (NBS, NIS and selectfluor) to initiate intramolecular ring-opening reactions of diarylvinylidenecyclopropanes (VDCPs) connected to alcohol-bearing chains has been developed. The approach provides a variety of halogenated tetrahydropyran derivatives in moderate to good yields under mild conditions. Plausible reaction mechanisms are proposed on the basis of previous literature and the substrate scope has been carefully examined.

  一种新的合成策略被开发出来，使用卤素化试剂（NBS、NIS和selectfluor）来启动与含有醇基链的二芳基乙烯基环丙烷（VDCPs）相关的环内开环反应。该方法在温和条件下提供了多种卤化四氢呱衍生物，产率中等至良好。基于先前的文献，提出了合理的反应机制，并仔细研究了底物范围。