tert-butyl N-{[(2-methylphenyl)carbamoyl]methyl}carbamate | 1387759-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{[(2-methylphenyl)carbamoyl]methyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-methylanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1387759-21-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD28052781
• 分子量: 264.324
• InChiKey: UCIWOMKWNCWLGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{[(2-methylphenyl)carbamoyl]methyl}carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(2-甲基苯基)甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰基）甘氨酰苯胺衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  甘氨酸是主要的抑制性神经递质，最近的研究表明，某些亲脂性甘氨酸衍生物在动物癫痫模型中表现出抗惊厥活性。另一方面，苯胺是设计潜在的抗惊厥剂的另一种富有成果的结构。苯乙内酯，雷洛托林和一些邻苯二甲酰亚胺衍生物是具有有效抗惊厥活性的苯胺类似物的实例。在这项研究中，结合了两个关键的结构药效团和一系列N设计了-苯甲酰基甘氨酰苯胺衍生物。他们的抗惊厥活性针对最大电击（MES）和皮下注射的甲硝唑癫痫试验进行了评估，而其神经毒性通过旋转脚踏试验进行了检验。初步筛选结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。根据研究的剂量，根据旋转试验，没有一种化合物显示出神经毒性。该系列中最具活性的化合物是N-（2-（（（4-甲氧基苯基）氨基）-2-氧代乙基）苯甲酰胺（化合物8），其在N-苯基环上带有4-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0474-y
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酰胺 、 邻甲苯胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl N-{[(2-methylphenyl)carbamoyl]methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-（苯甲酰基）甘氨酰苯胺衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  甘氨酸是主要的抑制性神经递质，最近的研究表明，某些亲脂性甘氨酸衍生物在动物癫痫模型中表现出抗惊厥活性。另一方面，苯胺是设计潜在的抗惊厥剂的另一种富有成果的结构。苯乙内酯，雷洛托林和一些邻苯二甲酰亚胺衍生物是具有有效抗惊厥活性的苯胺类似物的实例。在这项研究中，结合了两个关键的结构药效团和一系列N设计了-苯甲酰基甘氨酰苯胺衍生物。他们的抗惊厥活性针对最大电击（MES）和皮下注射的甲硝唑癫痫试验进行了评估，而其神经毒性通过旋转脚踏试验进行了检验。初步筛选结果表明，大多数化合物在MES测试中均有效。根据研究的剂量，根据旋转试验，没有一种化合物显示出神经毒性。该系列中最具活性的化合物是N-（2-（（（4-甲氧基苯基）氨基）-2-氧代乙基）苯甲酰胺（化合物8），其在N-苯基环上带有4-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0474-y

文献信息

• Discovery of aromatic 2-(3-(methylcarbamoyl) guanidino)-N-aylacetamides as highly potent chitinase inhibitors
  作者：Zhixiang Zhao、Fang Li、Wei Chen、Qing Yang、Huizhe Lu、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117172

  日期：2023.2

  Chitinases are important glycoside hydrolases that are closely related to bacterial pathogenesis, fungal cell wall remodelling, and insect moulting. Consequently, chitinases have become attractive targets for therapeutic drugs and pesticides. In this study, we designed and synthesised a series of novel chitinase inhibitors based on the N-methylcarbamoylguanidinyl group of the natural product argifin

  几丁质酶是重要的糖苷水解酶，与细菌发病机制、真菌细胞壁重塑和昆虫蜕皮密切相关。因此，几丁质酶已成为治疗药物和杀虫剂的有吸引力的目标。在本研究中，我们基于天然产物argifin的N-甲基氨基甲酰基胍基设计并合成了一系列新型几丁质酶抑制剂。活性最强的化合物8h对 I 组几丁质酶Hs Chit1、Sm ChiB 和Of Chi-h 表现出强烈的抑制活性，IC 50值分别为 0.19 µM、4.2 nM 和 25 nM。结合模式研究表明化合物8h在几丁质酶的 +1 或 +2 亚位点形成 π-π 堆积/疏水相互作用。此外，在药效团N-甲基氨基甲酰基胍基和 -1 亚位点的关键残基之间形成关键氢键网。总之，这项研究的结果为使用平面结构和N-甲基氨基甲酰基胍基的组合开发有效的小分子几丁质酶抑制剂提供了新的见解。