allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside | 146402-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4-O-diphenylphosphono-3-O-<(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 146402-18-8
• 化学式: C₇₁H₁₀₈F₂NO₁₄P
• 分子量: 1268.61
• InChiKey: IWFZAFLJHPYYNJ-NQFUPLKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1029.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.19
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  180.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-6-carboxymethoxy-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4-O-(diphenylphosphoryl)-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-O-([5-Carboxy)pentanoyl]-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-4-O-phosphono-α-D-glucopyranose and Its Analogues

  摘要：

  合成了1-0-[5-(羧基)戊酰基]-2-脱氧-2-(2,2-二氟十四烷酰氨基)-3-0-[(R)-3-(十四烷酰氧)十四烷酰基]-4-0-磷酸基-α-D-葡萄糖吡喃糖（13）及其类似物（16和19）。化合物13显示出强烈的LPS激动活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.501