methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate | 1021297-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1021297-66-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇S
• 分子量: 474.575
• InChiKey: ISZUNKYMNUNQDT-ZFAFIAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-4-benzyl-3-((ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)oxazolidin-2-one)uronate 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 60.0h， 以81%的产率得到methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-acetyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b