3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-manno-pyranosyl azide | 188426-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-manno-pyranosyl azide
• 英文别名: 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl azide；3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosylazide；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Man2I3Ac6Ac(a)-N3；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4-acetyloxy-6-azido-5-iodo-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 188426-25-7
• 化学式: C₂₄H₃₂IN₃O₁₅
• 分子量: 729.434
• InChiKey: JJSJEKOFZKAJKL-RFIIBDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-manno-pyranosyl azide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Lafont中间体从乳糖轻松合成唾液酸化寡聚乳糖胺聚糖

  摘要：

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c4sc01013b
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢溴酸 、 碘 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-iodo-α-D-manno-pyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过Lafont中间体从乳糖轻松合成唾液酸化寡聚乳糖胺聚糖

  摘要：

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c4sc01013b

文献信息

• Synthesis of Benzaldehyde-Functionalized Glycans: A Novel Approach Towards Glyco-SAMs as a Tool for Surface Plasmon Resonance Studies
  作者：Sebastian Kopitzki、Knud J. Jensen、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200902693

  日期：——

  In recent years the interest in tools for investigating carbohydrate–protein (CPI) and carbohydrate‐carbohydrate interactions (CCI) has increased significantly. For the investigation of CPI and CCI, several techniques employing different linking methods are available. Surface plasmon resonance (SPR) imaging is a most appropriate tool for analyzing the formation of self‐assembled monolayers (SAM) of

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。
• Fluorescently Labeled Substrates for Monitoring α1,3‐Fucosyltransferase IX Activity
  作者：Nathalie Lunau、Katrin Seelhorst、Stefanie Kahl、Kathrin Tscherch、Christina Stacke、Sascha Rohn、Joachim Thiem、Ulrich Hahn、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201302601

  日期：2013.12.16

  metastasis. Fucosyltransferases catalyze the transfer of fucose residues from the activated donor molecule GDP‐β‐L‐fucose to various acceptor molecules. However, detailed information about the reaction processes is still lacking for most fucosyltransferases. In this work we have monitored α1,3‐fucosyltransferase activity. For both donor and acceptor substrates, the introduction of a fluorescent ATTO dye

  岩藻糖基化通常是聚糖生物合成的最后一个过程。由此产生的聚糖参与多种生物过程，如细胞粘附、炎症或肿瘤转移。岩藻糖基转移酶催化从活化的供体分子 GDP-β- L转移岩藻糖残基-岩藻糖到各种受体分子。然而，大多数岩藻糖基转移酶仍然缺乏有关反应过程的详细信息。在这项工作中，我们监测了 α1,3-岩藻糖基转移酶的活性。对于供体和受体底物，荧光 ATTO 染料的引入是合成的最后一步。随后通过 α1,3-岩藻糖基转移酶将这些底物转化为荧光标记的产物，通过高效薄层色谱结合质谱以及双色荧光互相关光谱进行检查，结果表明两种荧光标记的供体 GDP -β - L-岩藻糖-ATTO 550 和受体N-乙酰乳糖胺-ATTO 647N 被重组人岩藻糖基转移酶 IX 接受，分别为幽门螺杆菌α1,3-岩藻糖基转移酶。荧光互相关光谱分析允许对酶促反应的进程进行快速和通用的估计，因此该方法可用作研究岩藻糖基转移酶反应的替代方法。
• Sulfonium Salts of Iodine(I) Species as Efficient Reagents for the Regioselective Bisfunctionalisation of ­Glycals and Enol Ethers
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Kalvacherla Babachary、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1002/ejoc.201501183

  日期：2016.1

  A new sulfonium-salt-based iodine(I) reagent system for the vicinal functionalisation of glycals and enol ethers has been developed. The unprecedented iodine(I) complex, Me3SI(OAc)2, generated in situ from Me3SI and PhI(OAc)2, effectively promoted the one-pot iodocarboxylation using carboxylic acids, and iodoazidation using NaN3 or TMSN3 (trimethylsilyl azide). The scope and generality of the new reagent

  已经开发了一种新的基于锍盐的碘 (I) 试剂系统，用于糖类和烯醇醚的邻位功能化。由 Me3SI 和 PhI(OAc)2 原位生成的前所未有的碘 (I) 络合物 Me3SI(OAc)2，有效地促进了使用羧酸的一锅碘羧化反应，以及使用 NaN3 或 TMSN3（叠氮化三甲基甲硅烷基）的碘化叠氮化反应。探索了新试剂的范围和通用性，适用于各种底物，包括各种取代的芳香族羧酸、杂环、脂环族和脂肪族羧酸和氨基酸，以高产率 (99 %) 获得各种功能化的糖缀合物非对映选择性高达 100%。
• Synthesis of multivalent N-acetyl lactosamine modified quantum dots for the study of carbohydrate and galectin-3 interactions
  作者：Yang Yang、Xiao-Chao Xue、Xiao-Feng Jin、Li-Jun Wang、Yin-Lin Sha、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.035

  日期：2012.9

  Ternary core/shell CdSeS/ZnS-QDs coated with N-acetyl lactosamine was prepared as a fluorescent probe to study the interactions of N-acetyl lactosamine and galectin-3. The synthesis of N-acetyl lactosamine was achieved through the 'azidoiodoglycosylation' method. The amount of ligand coated on QDs was determined by H-1 NMR and ICP-OES. The interactions between carbohydrates and galectin-3 were measured using SPR. The results revealed that the affinity of galectin-3 with di- and multivalent N-acetyl lactosamine increased 20 and 184-fold, respectively. The prepared glyco-QDs could be used as an efficient fluorescent probe to study carbohydrates and galectin-3 interactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient access to β-glycosides of N-acetyllactosamine
  作者：Dominique Lafont、Paul Boullanger、Francine Carvalho、Philippe Vottero

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00263-7

  日期：1997.1

  Iodoacetoxylation of 3,6-di-0-acetyI-4-0-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol (hexa-O-acetyllactal) and the corresponding hexa-O-benzoyl derivative, gave the alpha-1,2-trans 1-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo adducts with high stereoselectivity and good yields. These were treated with an excess of trimethylsilyl azide in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate affording the corresponding alpha-1,2-trans 2-deoxy-2-iodoglycosyl azides. In the presence of an alcohol, a Staudinger reaction at the anomeric azide ledin situ to an iminophosphorane which rearranged with elimination of iodine at C-2. The aziridine intermediate thus obtained reacted with a suitable alcohol to afford the corresponding lactosamine beta-glycosides. The reaction occurred with double inversion of configuration at C-1 and C-2. Deprotection of the amine functionality and further transformation into the acetamido derivatives could be achieved without isolation of the intermediates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.