4-bromo-3,5-diiodopyridine | 1364375-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-diiodopyridine
• CAS: 1364375-66-5
• 化学式: C₅H₂BrI₂N
• 分子量: 409.791
• InChiKey: SFUAPAHHONMEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-diiodopyridine 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 241.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 碘 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-bromo-3,5-diiodopyridine
  参考文献：
  名称：

  卤素键诱导的三重螺旋封装了碘化物

  摘要：

  高阶阴离子螺旋在溶液中的自组装仍然是一个难以实现的目标。在此，我们提出了第一个将碘化物封装在有机和水介质以及固态中的三螺旋结构。三螺旋由三个三阳离子芳基乙炔基链自组装而成，类似于排列有九个卤素键供体的管状阴离子通道。八个强碘···碘化物卤素键和大量埋入的 π 表面赋予三链体即使在高温下也具有显着的稳定性。我们认为单链螺旋的自然上升使其线性卤素键供体不收敛。因此，卤素键的严格线性是合成多链阴离子螺旋的有力工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201605440

文献信息

• Total synthesis of COPD biomarker desmosine that crosslinks elastin
  作者：Toyonobu Usuki、Haruka Yamada、Takahiro Hayashi、Hiroto Yanuma、Yohei Koseki、Noriyuki Suzuki、Yoshiro Masuyama、Yong Y. Lin

  DOI：10.1039/c2cc17958j

  日期：——

  elastin, is an attractive biomarker for diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the first total synthesis of (+)-desmosine was achieved in 11% overall yield in 13 steps utilizing stepwise and regioselective Sonogashira cross-coupling reactions.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。
• Total synthesis of the COPD biomarker desmosine via Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions
  作者：Hiroto Yanuma、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.084

  日期：2012.10

  amino acid of elastin, is an attractive biomarker for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the total synthesis of (+)-desmosine is reported utilizing chemo- and regioselective Sonogashira and Negishi cross-coupling reactions in 15% yield over six steps.

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联吡啶鎓氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，据报道，利用化学和区域选择性的Sonogashira和Negishi交叉偶联反应可在六个步骤中以15％的产率合成（+）-desmosine的总合成。