(Z)-4-methyl-N-(pent-3-en-2-yl)benzenesulfonamide | 293313-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-N-(pent-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-2-(cis-Pent-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 293313-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: YRCRNPMLPRGQQE-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N-(pent-3-en-2-yl)benzenesulfonamide 在 dicobalt octacarbonyl potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,3,3a,4-Tetrahydro-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-endo-4-endo-dimethylcyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity

  摘要：

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6301
• 作为产物：
  描述：

  N-2-(Pent-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到(Z)-4-methyl-N-(pent-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Alkylthio)alkynes as Addends in the Co(0) Catalyzed Intramolecular Pauson-Khand Reaction. Substituent Driven Enhancements of Annulation Efficiency and Stereoselectivity

  摘要：

  与末端炔烃相比，（甲硫基）炔烃通常是热促进的、由Co2(CO)8催化的烯炔和炔炔的Pauson-Khand反应的优越底物，能够提供更高产率和增强的非对映选择性。还透露了依赖于使用2,2,2-三氟乙醇作为共溶剂的产率改善，以及对（乙氧基）炔烃的内选择性的明显偏好。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6301

文献信息

• Gold<i>versus</i>Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroaminations of Alkenes and Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1002/adsc.201100478

  日期：2011.12

  Comparative studies about the hydroamination of unactivated alkenes and dienes catalyzed by either cationic gold(I) triphenyl phosphite complexes or silver salts were performed using sulfonamides, anilines and carbamates as nucleophiles. Gold-catalyzed reactions generally, need lower loadings than those carried out with silver salts. Simple alkenes react only with sulfonamides and weak aromatic amines

  使用磺酰胺，苯胺和氨基甲酸酯作为亲核试剂，对阳离子金（I）亚磷酸三苯酯配合物或银盐催化的未活化烯烃和二烯的加氢胺化进行了比较研究。与银盐进行的反应相比，金催化的反应通常需要较低的负载量。简单烯烃仅与磺酰胺和弱芳族胺（例如对位）反应-硝基苯胺，而对于共轭二烯，也可以使用氨基甲酸酯。碳-碳双键异构化仅在使用金的情况下才能观察到，与使用三氟甲磺酸相似，在相同情况下可提供区域异构体产物的混合物。银催化的加氢胺化反应除苯乙烯外均不能用于末端烯烃。共轭二烯可以在85°C的甲苯中或室温下的二氯甲烷中进行氨化。非共轭的1,4-和1,5-二烯经历两次加氢胺化反应，生成饱和的N-甲苯磺酸化杂环胺。已对银（I）催化的加氢胺化过程的催化循环进行了计算分析，类似于金（I）催化的过程。 ，尽管有一些显着差异。
• Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkenes and 1,3-Dienes
  作者：Carmen Nájera、Xavier Giner

  DOI：10.1055/s-0029-1218297

  日期：2009.12

  Silver triflate is used as efficient catalyst for the intermolecular addition of 4-toluenesulfonamide to alkenes under thermal or microwave heating. The hydroamination of 1,3-dienes can be performed at 85 °C with low catalyst loading (0.1-5 mol%) or at room temperature using 1 mol% of AgOTf, the use of HOTf affording similar results.

  三氟甲磺酸银用作在热或微波加热下将 4-甲苯磺酰胺分子间加成到烯烃的有效催化剂。1,3-二烯的加氢胺化可以在 85 °C 下以低催化剂负载量（0.1-5 mol%）或在室温下使用 1 mol% AgOTf 进行，使用 HOTf 可提供类似的结果。