(Z)-7-[(1S,5R,6R,7R)-3-butyl-6-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-N-ethylhept-5-enamide | 1194047-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1S,5R,6R,7R)-3-butyl-6-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-N-ethylhept-5-enamide
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,5S,6R,7R)-3-butyl-7-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]-N-ethylhept-5-enamide
• CAS: 1194047-63-6
• 化学式: C₂₉H₄₄BNO₄
• 分子量: 481.484
• InChiKey: QATHOUBWHVOXNE-UQDFEMHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酰氯 、 (Z)-7-[(1S,5R,6R,7R)-3-butyl-6-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-N-ethylhept-5-enamide 在 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1S,2E)-3-{(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(ethylamino)-7-oxohept-2-en-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}-1-(2-phenylethyl)prop-2-en-1-yl 4-(nitrooxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE DONATING PROSTAMIDES
  [FR] PROSTAMIDES DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素的硝基衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。

  公开号：

  WO2009136281A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 比马前列素 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-7-[(1S,5R,6R,7R)-3-butyl-6-[(E,3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-N-ethylhept-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A NITRIC OXIDE DONATING PROSTAGLANDIN ANALOGUE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANALOGUE DE PROSTAGLANDINE DONNEUR D'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的己酸6-(硝氧基)-,(1S,2E)-3-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(乙基氨基)-7-氧代-2-庚烯-1-基]-3,5-二羟基环戊基]-1-(2-苯乙基)-2-丙烯-1-基酯的过程。根据本发明，可以通过将硼酸保护形式的比马前列素与具有高化学纯度的6-(硝氧基)己酰氯偶联并去除硼酸保护基，高效地制备出化合物(I)。高化学纯度的6-(硝氧基)己酰氯是由高化学纯度的6-(硝氧基)己酸制备而成的。本发明还涉及一种制备和纯化6-(硝氧基)己酸的过程。

  公开号：

  WO2021023693A1

文献信息

• WO2023/79362
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——