(S,E)-1-((1S,5R,6R,7R)-3-butyl-7-((Z)-7-(ethylamino)-7-oxohept-2-en-1-yl)-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-6-yl)-5-phenylpent-1-en-3-yl 6-bromohexanoate | 1194047-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-1-((1S,5R,6R,7R)-3-butyl-7-((Z)-7-(ethylamino)-7-oxohept-2-en-1-yl)-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-6-yl)-5-phenylpent-1-en-3-yl 6-bromohexanoate
• 英文别名: (1S,2E)-3-{(6R,7R)-3-butyl-7-[(2Z)-7-(ethylamino)-7-oxohept-2-en-1-yl]-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]oct-6-yl}-1(2-phenylethyl)prop-2-en-1-yl 6-bromohexanoate；[(E,3S)-1-[(1S,5R,6R,7R)-3-butyl-7-[(Z)-7-(ethylamino)-7-oxohept-2-enyl]-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]-5-phenylpent-1-en-3-yl] 6-bromohexanoate
• CAS: 1194047-64-7
• 化学式: C₃₅H₅₃BBrNO₅
• 分子量: 658.525
• InChiKey: HYBXIKYALLNION-CJVIKKQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-((1S,5R,6R,7R)-3-butyl-7-((Z)-7-(ethylamino)-7-oxohept-2-en-1-yl)-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-6-yl)-5-phenylpent-1-en-3-yl 6-bromohexanoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以39.7%的产率得到(1S,2E)-3-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(ethylamino)-7-oxo-2-hepten-1-yl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-1-(2-phenylethyl)-2-propen-1-yl 6-(nitrooxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE DONATING PROSTAMIDES
  [FR] PROSTAMIDES DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素的硝基衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。

  公开号：

  WO2009136281A1
• 作为产物：
  描述：

  比马前列素 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S,E)-1-((1S,5R,6R,7R)-3-butyl-7-((Z)-7-(ethylamino)-7-oxohept-2-en-1-yl)-2,4-dioxa-3-borabicyclo[3.2.1]octan-6-yl)-5-phenylpent-1-en-3-yl 6-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A NITRIC OXIDE DONATING PROSTAGLANDIN ANALOGUE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ANALOGUE DE PROSTAGLANDINE DONNEUR D'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的己酸6-(硝基氧)-,(1S,2E)-3-[(1R,2R,3S,5R)-2-[(2Z)-7-(乙基氨基)-7-氧代-2-庚烯-1-基]-3,5-二羟基环戊基]-1-(2-苯乙基)-2-丙烯-1-基酯的方法。根据本发明，化合物(I)可以通过将硼酸保护的比马前列素与6-(硝基氧)己酰氯偶联并去除硼酸保护基来高效纯净地制备。6-(硝基氧)己酰氯中间体通过2-己内酯的开环反应和随后在二氯甲烷中使用HNO3和H2SO4混合物对6-羟基己酸钾盐进行硝化制备。

  公开号：

  WO2019162149A1