3,4'-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride | 1092-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4'-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride
• 英文别名: 7-hydroxy-3,4'-dimethoxyflavylium chloride；7-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromenylium; chloride；7-Hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromenylium; Chlorid；3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromenylium-7-ol;chloride
• CAS: 1092-22-4
• 化学式: C₁₇H₁₅O₄*Cl
• 分子量: 318.757
• InChiKey: CKVMZIKESPQOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride 、 儿茶提取物 在 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮离子与儿茶素的偶联反应

  摘要：

  摘要 为了模拟老红葡萄酒中存在的天然聚合物色素，在乙醛存在和不存在的情况下，通过合成黄鎓离子（花青素模型）与儿茶素（单宁模型）缩合合成了新的共价加合物。这些新颜料已经通过一维和二维核磁共振、高效液相色谱、FAB 质量和紫外可见光谱和分子建模进行了研究。这项工作中使用的两种黄鎓盐（3,4'-二甲氧基-7-羟基黄鎓氯化物和 5,7-二羟基-3,4'-二甲氧基黄鎓氯化物）对儿茶素显示出截然不同的反应性。儿茶素部分的供电子效应和酸性水溶液或甲醇溶液中非共价二聚体的形成应该是新颜料中黄鎓发色团稳定性提高的主要原因。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00811-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-2-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone 在 citric acid-sodium hydrogen phosphate buffer 作用下， 生成 3,4'-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  荧光花青素与嘌呤和多酚的络合

  摘要：

  结果表明，合成的花青素 7-羟基-3,4'-二甲氧基黄酮氯化物以模拟天然花青素的方式与辅料结合。在研究共染色时，7-羟基-3,4'-二甲氧基黄酮氯化物比其天然同系物具有多种优势。首先，很容易制备纯品。其次，其出人意料的强荧光开辟了辅色研究的新领域。最后，由于具有足够的水溶性，还可以通过 1H NMR 光谱研究其络合。研究的辅色素是：绿原酸、没食子酸、咖啡因、5'-单磷酸腺苷和5'-三磷酸腺苷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80466-r

文献信息

• Photochemistry of 3,4′-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride. Photochromism and excited-state proton transfer
  作者：Fernando Pina、Lina Benedito、Maria João Melo、A. Jorge Parola、Alexandra Bernardo

  DOI：10.1039/ft9969201693

  日期：——

  The synthetic compound 3,4′-dimethoxy-7-hydroxyflavylium chloride gives rise, in aqueous solution at moderately acidic pH, to a pH-dependent equilibrium between the flavylium cation, hemiacetal, (Z)-chalcone and a small amount of quinonoidal base. The distribution, as a function of pH, of the molar fractions of the several species present in solution have been calculated on the basis of 1H NMR and

  合成化合物3,4'-二甲氧基-7-羟基黄酮氯化物在中等酸性pH的水溶液中引起黄酮阳离子，半缩醛，（Z）-查耳酮与少量醌型碱之间的pH依赖平衡。溶液中存在的几种物质的摩尔分数作为pH的函数的分布是根据1 H NMR和通过停流和常规UV-VIS分光光度法监测的pH跳跃实验以及高性能计算得出的液相色谱（HPLC）。该化合物显示出有趣光化学性质：（ⅰ）在pH 4.0它提出了一个光致变色效应，其将（ž-查耳酮转化为半缩醛，该反应在黑暗中是可逆的，并且（ii）在黄酮阳离子和醌型碱之间观察到了激发态质子转移。已经开发出一种适当的形式主义来量化实验结果。形式可以确定平衡时存在的几种花色苷形式的pH依赖性摩尔分数分布，并可以预测平衡前摩尔分数的分布。
• Pratt; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 751
  作者：Pratt、Robinson

  DOI：——

  日期：——