2-(2'-N-acetylamido)-(2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-bis(phenylmethyl)imidazolidine | 898803-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-N-acetylamido)-(2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-bis(phenylmethyl)imidazolidine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(diacetylamino)-6-(1,3-dibenzylimidazolidin-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 898803-24-2
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O₉
• 分子量: 623.703
• InChiKey: WPDVBVSGJQUBEM-NYDDOVQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-N-acetylamido)-(2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-bis(phenylmethyl)imidazolidine 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2'-N-acetyl)-(2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-bis(phenylmethyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthetic Route to β-C-Glycosides of N-Acetylglucosamine

  摘要：

  本文介绍了一种简捷高效的合成 N-乙酰氨基葡萄糖受保护和未受保护的 1-甲酰基-C-糖苷的工艺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939061
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-diacetylamino-6-((Z)-2-trimethylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2'-N-acetylamido)-(2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-bis(phenylmethyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthetic Route to β-C-Glycosides of N-Acetylglucosamine

  摘要：

  本文介绍了一种简捷高效的合成 N-乙酰氨基葡萄糖受保护和未受保护的 1-甲酰基-C-糖苷的工艺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939061

文献信息

• New and general synthesis of β-C-glycosylformaldehydes from easily available β-C-glycosylpropanones
  作者：Stéphanie Norsikian、Jennifer Zeitouni、Stéphanie Rat、Sylvie Gérard、André Lubineau

  DOI：10.1016/j.carres.2007.09.002

  日期：2007.12

  A highly effective method for the introduction of a formyl group at the anomeric position of pyranosides was developed via enolisation Of beta-C-D-glycopyranosylpropan-2-one using thermodynamic conditions then oxidative cleavage of the more substituted double bond. This sequence affords the desired aldehydes that are conveniently protected as aminals for purification and storage and easily regenerated using Dowex resin H+. In this paper, the syntheses of nine differently protected aldehydes derived from D-glucose, D-galactose. lactose and N-acetyl-D-glucosamine are presented. Our strategy proved to be very efficient in most cases excepted in the D-mannose series. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.