1-(4-(buta-1,3-dien-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 1152306-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(buta-1,3-dien-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1-methylene-2-propenyl)phenyl]ethanone；1-(4-Buta-1,3-dien-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1152306-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: XIOFCUFHYUEYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-(4-(buta-1,3-dien-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 [Ru(meso-tetrakis(4-tert-butylphenyl)porphyrinate)(CO)]SbF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到trans-4-(p-acetylphenyl)bicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Construction of Trans-Fused Octalone Framework via Ruthenium-Porphyrin-Catalyzed Cycloaddition

  摘要：

  Lewis acid catalyzed cycloaddition of cyclohexenone and butadiene affords trans-fused octalone with high regio- and diastereoselectivity. The use of the ruthenium porphyrin complex as the Lewis acid catalyst is key to the reaction. The cycloaddition proceeds in toluene with 1 mol % of the ruthenium catalyst at 25 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ol500625r
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 4-乙炔基苯乙酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1-(4-(buta-1,3-dien-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-丙醇介导的对映选择性铱催化二烯与氧杂环丁酮和 N-酰基氮杂环丁酮的还原偶联

  摘要：

  环金属化铱-PhanePhos 配合物催化 2-丙醇介导的 2-取代二烯与氧杂环丁酮和 N-酰基氮杂环丁酮的还原偶联，形成支链同烯丙基氧杂环丁醇和氮杂环丁醇，具有出色的区域选择性和对映选择性控制，且无需拉紧环的 C−C 裂解。这项工作代表了对称酮对映选择性加成的首次系统研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202115959

文献信息

• Palladium-Catalyzed 1-Methylene-2-propenylation Reactions of Aryl Bromides with 3,4-Alkadien-1-ols via Carbon–Carbon Bond Cleavage for the Synthesis of 2-Aryl-1,3-butadiene Derivatives
  作者：Junichi Imoto、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.393

  日期：2009.3.15

  method for the synthesis of 2-aryl-1,3-alkadienes has been developed. Treatment of aryl bromides with 3,4-alkadien-1-ols in the presence of a palladium catalyst results in 1 -methylene-2-propenyl group transfer to aryl bromides. Taking advantage of palladium-mediated retro-allylation as an sp 3 C-sp 3 C bond cleavage reaction, one can regard 3,4-alkadien-1-ols as 1-methylene-2-propenyl metal equivalents

  已开发出一种合成 2-芳基-1,3-链二烯的方法。在钯催化剂存在下用 3,4-链二烯-1-醇处理芳基溴会导致 1-亚甲基-2-丙烯基转移到芳基溴。利用钯介导的逆烯丙基化作为 sp 3 C-sp 3 C 键裂解反应，人们可以将 3,4-alkadien-1-ols 视为 1-methylene-2-propenyl 金属等价物，易于制备和对空气和湿气不敏感。如果在 1-亚甲基-2-丙烯酰化反应过程中产物的狄尔斯-阿尔德二聚有问题，向反应混合物中加入 N-甲基吡咯可以有效地抑制二聚。芳基溴化物与 2-取代的 3,4-链二烯-1-醇的反应立体选择性地产生相应的 (E)-2-芳基-1,3-链二烯。