allyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)carbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1184951-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)carbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1184951-59-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₁₃
• 分子量: 548.46
• InChiKey: YDCUVXOBNNTGKP-OTVISBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  213.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)carbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 盐酸多柔比星 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到DOX-alGA3
  参考文献：
  名称：

  Esters Of Glucuronide Prodrugs Of Anthracyclines And Method Of Preparation And Use In Tumor-Selective Chemotherapy

  摘要：

  该发明涉及新型酯类化合物，特别是一些新型葡萄糖醛酸盐前药的酯类化合物，其具有可调节的水溶性，以及它们在肿瘤选择性化疗中的合成和应用。在这些前药的合成的最后一步中，即将葡萄糖醛酸盐间隔基与母药分子偶联时，令人惊讶的是，不再需要保护糖羟基。还公开了一种制备这些未保护糖间隔基的过程。

  公开号：

  US20090227617A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,5-trihydroxy-6-([4-(hydroxymethyl)anilino]carbonyloxy)tetrahydro-2H-2-pyrancarboxylate 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到allyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)carbamoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Esters Of Glucuronide Prodrugs Of Anthracyclines And Method Of Preparation And Use In Tumor-Selective Chemotherapy

  摘要：

  该发明涉及新型酯类化合物，特别是一些新型葡萄糖醛酸盐前药的酯类化合物，其具有可调节的水溶性，以及它们在肿瘤选择性化疗中的合成和应用。在这些前药的合成的最后一步中，即将葡萄糖醛酸盐间隔基与母药分子偶联时，令人惊讶的是，不再需要保护糖羟基。还公开了一种制备这些未保护糖间隔基的过程。

  公开号：

  US20090227617A1