1-Lithio-1-trans-heptene | 69556-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-Lithio-1-trans-heptene
• CAS: 69556-80-5；75875-41-1；131700-87-3
• 化学式: C₇H₁₃Li
• 分子量: 104.121
• InChiKey: MRJGOCKJYGVRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Lithio-1-trans-heptene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Complete transfer of chirality in the [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic acetates catalyzed by palladium(II). Application to stereocontrolled syntheses of prostaglandins possessing either the C-15(S) or C-15(R) configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00545a044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodohept-1-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Lithio-1-trans-heptene
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化交叉偶联反应的可回收聚苯乙烯负载硅氧烷转移剂

  摘要：

  已经实现了显着改进的不溶性聚合物负载的硅氧烷转移剂的合理设计、合成和验证，其允许有效的钯催化交叉偶联反应。交联聚苯乙烯载体通过优异的硅氧烷回收促进产品纯化。先前聚合物负载的硅氧烷转移剂的缺点，与重复循环后的反应效率和聚合物稳定性有关，已得到解决。

  DOI：

  10.1021/ol5007086
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-1-iodohept-1-ene 、 乙基(2R)-2,3-环氧树脂丙烷酸酯 在 lithium 、 copper(l) cyanide 、 1-Lithio-1-trans-heptene 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(R)-(-)-(Z)-hydroxy-2 decene-4 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Solandelactone I的全合成

  摘要：

  由于海洋天然产物solandelactones A-I是从分离水螅Solanderia塞康达和由Seo等人调查。在1996年，人们对这些海洋上的脂蛋白进行了大量的合成研究。然而，苏糖内酯I的结构解析仍然不完全，并且没有合成的报道。在我们的逆合成分析的基础上，所述键积木合并在Horner-Wadsworth-Emmons反应，为所有四个非对映体的合成stereodivergent创建两个共同中间体1 - 4匹配solandelactone I.公布的比较的所提出的结构天然产物solandelactone I的分析数据以及从合成方法中获得的非对映异构体数据1– 4启用了异构体3的结构分配；拟议的海洋氧化脂生物合成途径也支持该结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00757

文献信息

• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• A simple preparation of R or S glycidic esters; Application to the synthesis of enantiomerically pure α-hydroxyesters.
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96028-3

  日期：1987.1

  The simple preparation of enantiomerically pure α-hydroxyesters by the régioselective reaction of lithio and magnesiocuprates with glycidic esters or ′ readily available from serine is described.

  描述了通过硫代和镁代高铁酸盐与容易从丝氨酸获得的缩水甘油酯或′的区域选择性反应来简单制备对映体纯的α-羟基酯的方法。
• Phenylthioacetylene as a source of stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Isabelle Creton、Ilane Marek、Denis Brasseur、Jean-Luc Jestin、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85028-3

  日期：1994.9

  A 1,2-metal-ate rearrangement leads to stereodefined trisubstituted alkenes, as single isomers, in an easy and straightforward one-pot procedure.

  1,2-金属盐重排可通过简单直接的一锅法制得立体异构定义的三取代烯烃，为单一异构体。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013185021A3

  公开（公告）日：2014-01-30
• The Design, Synthesis and Validation of Recoverable and Readily Reusable Siloxane Transfer Agents for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Adam T. Hoye、Minh H. Nguyen、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol400922j

  日期：2013.5.17

  The development of competent, recoverable and reusable 1-oxa-2-silacyclopentene (siloxane) transfer agents for Pd-catalyzed cross-coupling reactions (CCRs) of organolithium reagents with aryl and alkenyl iodides has been achieved. Drawbacks of the first-generation siloxane-transfer agent (1), relating to facile recovery for potential recycling, have been addressed.