(-)-(1S,4R,4aS,5R,8aR)-1,4,4a,6,7,8a-Hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one | 173325-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,4R,4aS,5R,8aR)-1,4,4a,6,7,8a-Hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,7S,8R)-6-hydroxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one
• CAS: 173325-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FGKQCHLQJBBSMW-AIYFCXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,4aS,5R,8aR)-1,4,4a,6,7,8a-Hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,2S,4R,5R,6R,8R,12S)-5-bromo-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯醇：（+）-quebrachamine的新途径

  摘要：

  使用手性4-羟基环己基-2-en-1-one的合成等价物，开发了对映体纯的对映体4,4-二取代的环己基-2-en-1-ol的非对映选择性路线。它的立体化学已通过其转化为曲霉精吲哚生物碱（+）- quebrachamine来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02075-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4R,4aS,5R,8aR)-5-Acetoxy-1,4,4a,6,7,8a-hexahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(-)-(1S,4R,4aS,5R,8aR)-1,4,4a,6,7,8a-Hexahydro-5-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Versatile Cyclohexenoid Chiral Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3519

文献信息

• Anomalies in the asymmetric transfer hydrogenation of several polycyclic meso compounds
  作者：David R. Clay、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.123

  日期：2012.4

  Over the course of developing a multigram scale preparation of epoxy quinol 1 via asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using the Noyori Ru(arene)(S,S-TsDPEN) catalysts, we observed several unexpected phenomena, including (i) chemoselective alkene versus ketone reduction of an enedione, (ii) a significant arene ligand effect (p-cymene vs mesitylene) on the reaction pathway, and (iii) solvent-based reversal of the sense of enantioinduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.