4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑 | 29005-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑
• 英文名称: 5-nitro-4-methyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-methyl-5-nitro-2H-triazole
• CAS: 29005-41-2
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• 分子量: 128.09
• InChiKey: AHQVZBLBHYVKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  330.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含氮的高能4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–N 3，–NO 2和–NHNO 2）作为高性能含能材料†

  摘要：

  用铵的阳离子合成了一系列的4-R-5-硝基-1,2,3-三唑盐（R = –CH 3，–NH 2，–NO 2，–N 3和–NHNO 2），羟铵，肼，胍，氨基胍，二氨基胍和三氨基胍。生成的高能盐的特征在于1 H和1313 C NMR，IR光谱，元素分析，在某些情况下通过单晶X射线衍射进行。测量或计算了它们的关键性能，例如熔化和分解温度，密度，爆震压力和速度以及冲击和摩擦敏感性。结果表明，胍盐在每组中具有最高的热稳定性，分解温度分别为265、251、221、142和216°C。4,5-二硝基1,2,3-三唑醇羟基铵和4-硝基氨基-5-硝基-1,2,3-三唑醇二羟基铵表现出更高的爆震性能（38.0 GPa和9302 ms -1 ; 38.8 GPa和9464 ms -1）比环三亚甲基三硝胺（34.9 GPa和8748 ms -1）。而且，基于两种盐的公式计算得出的高比冲（256.1和251.1 s）进一步支持了它们的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c5ta01901j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三硝基丙烷 在 sodium azide 作用下， 生成 4-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials

  摘要：

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。

  DOI：

  10.1039/c2ta00136e

文献信息

• Nitrogen-rich salts based on the combination of 1,2,4-triazole and 1,2,3-triazole rings: a facile strategy for fine tuning energetic properties
  作者：Zhen Xu、Guangbin Cheng、Shunguan Zhu、Qiuhan Lin、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c7ta08941d

  日期：——

  4-nitro-5-(1,2,4-triazol-3-yl)-2H-1,2,3-triazole compounds in combination with different energetic moieties like amino, nitrimino, nitro, and azo groups is presented. Furthermore, a novel family of energetic salts based on the 4-nitro-5-(5-R-1,2,4-triazol-3-yl)-2H-1,2,3-triazole (2: R = nitrimino; 3: R = nitro) monoanion and dianion were controllably synthesized. All new compounds were fully characterized

  四个中性的4-硝基-5-（1,2,4-三唑-3-基）-2 H -1,2,3-三唑化合物与不同的高能基团（如氨基，亚硝基，硝基和三氟甲基）结合合成给出了偶氮基团。此外，基于4-硝基-5-（5-R-1,2,4-三唑-3-基）-2 H -1,2,3-三唑的新型高能盐家族（2：R =可控制地合成了亚硝基亚胺；3：R ＝硝基）一价阴离子和二价阴离子。所有新化合物均通过IR和多核NMR光谱，元素分析和DSC测量得到了充分表征。的分子结构2，3，8和17通过单晶X射线衍射确定。此外，分别使用Gaussian 09和EXPLO5 v6.01程序计算了所有高能化合物的形成热和爆轰性能。实验和理论评估都显示了这些高能化合物的良好性能，例如高密度，正形成热，高热稳定性，良好的敏感性和出色的爆炸性能。其中，6，7，14至16，24和25表现出有利的整体性能的高能材料。
• Synthesis and Crystal Structure of 4-Methyl-5-nitro-1,2,3-triazole
  作者：Huan Huo、Bo-Zhou Wang、Jun Dong、Lin Ma、Cheng Zhou

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16193

  日期：——

  4-Methyl-5-nitro-1,2,3-triazole was synthesized from ethyl 2,2-dinitroacetate by cyclization. The structure of the compound was characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, elementary analysis and X-ray single-crystal diffraction analysis. The title compound (C3H4N4O2, Mr = 129.11) was crystallized in orthorhombic system, Pbca space group with a = 8.7139(17), b = 9.8198(19), c = 12.889(3)Å, V = 1102.9(4) Å3, Z = 8, Dc = 1.555 g/cm3, l = 0.071073 Å, μ(MoKa) = 0.131 mm-1, F(000) = 536, S = 1.021, R = 0.0490 and wR = 0.1468 for 1559 observed reflections with I > 2s(I).

  4-Methyl-5-nitro-1,2,3-triazole 由 2,2-dinitroacetate 乙酯环化合成。该化合物的结构通过 1H NMR、13C NMR、FT-IR、基本分析和 X 射线单晶衍射分析进行了表征。标题化合物（C3H4N4O2，Mr = 129.11）结晶为正方晶系，Pbca 空间群，a = 8.7139(17)，b = 9.8198(19)，c = 12.889(3)埃，V = 1102.9(4) Å3, Z = 8, Dc = 1.555 g/cm3, l = 0.071073 Å, μ(MoKa) = 0.131 mm-1, F(000) = 536, S = 1.021, R = 0.0490 and wR = 0.1468 for 1559 observed reflections with I > 2s(I).
• Gem-dinitro compounds in organic synthesis. 3. Syntheses of 4-nitro-1,2,3-triazoles from gem-dinitro compounds
  作者：A. T. Baryshnikov、V. I. Erashko、N. I. Zubanova、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、A. A. Fainzil'berg、A. L. Laikhter、L. G. Mel'nikova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf01150904

  日期：1992.4

  Several chemoselective syntheses have been developed for 4-nitro-1,2,3-triazoles from sodium azide and gem-dinitroethylenes prepared from readily available transformation products of dinitroacetic acid ester: N-(beta,beta-dinitroethyl)-N,N-dialkylamines, 2,2-dinitroethanol acetate, a mixture of dinitroacetic acid ester with aliphatic aldehydes, or 1,1,1-trinitroalkanes. Hitherto-unknown 4-nitro-5-amino- and 4,5-dinitro-1,2,3-triazoles have been synthesized via successive transformations of the CH3 groups in 5-nitro-4-methyltriazole. Nitration of 4-nitro-1,2,3-triazole with nitronium fluoroborate or acetyl nitrate gave an unknown 2,4-dinitro-1,2,3-triazole.
• Banda, Geetha; Srinivasulu; Ugandhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1920 - 1923
  作者：Banda, Geetha、Srinivasulu、Ugandhar、Chakravarthy

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials
  作者：Yanqiang Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c2ta00136e

  日期：——

  The energetic derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole, which include 2-(methyl or amino)-4-(nitramino, azido, or nitro)-5-nitro-1,2,3-2H-triazoles, were prepared in moderate yields, and confirmed with NMR and IR spectroscopy, and elemental analysis. Their key properties, viz., melting and decomposition temperatures, densities, detonation pressures and velocities, and impact sensitivities, were measured or calculated. Among the new derivatives, 2-amino-4,5-dinitro-1,2,3-2H-triazole exhibits properties (Tm, 94 °C; Td, 190 °C; ρ, 1.83 g cm−3; P, 36.2 Gpa, vD, 8843 m s−1, IS, 24 J), comparable with RDX (Tm, 205 °C; Td, 230 °C; ρ, 1.80 g cm−3; P, 35.0 Gpa, vD, 8762 m s−1, IS, 7.5 J), and may have potential as a high-performance energetic material.

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。