trifolin heptaacetate | 11055-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trifolin heptaacetate
• 英文别名: hepta-O-acetyltrifolin；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,7-diacetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 11055-94-0
• 化学式: C₃₅H₃₄O₁₈
• 分子量: 742.644
• InChiKey: XNIDEUYQVRRKJJ-BWEQVBEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三叶豆苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 trifolin heptaacetate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activities of Flavonoid Glycoside Acetates from Consolida oliveriana

  摘要：

  从 Consolida oliveriana 的气生部分中分离出了黄酮类化合物山奈酚、槲皮素、三叶苷、金丝桃苷 2″- 和 6″- 乙酸酯、7-葡萄糖三叶苷、biorobin 和 robinin。它们的衍生物山奈酚四乙酸酯、槲皮素五乙酸酯、三叶草苷七乙酸酯和金丝桃苷八乙酸酯在体外对三种人体细胞系 HL-60、U937 和 SK-MEL-1 具有显著的细胞毒性，而金丝桃苷 2″-乙酸酯、金丝桃苷-6″-乙酸酯、葡萄糖三叶草苷十乙酸酯和七甲基三叶草苷则没有活性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1034278

文献信息

• Antileishmaniasis Activity of Flavonoids from <i>Consolida</i> <i>oliveriana</i>
  作者：Clotilde Marín、Samira Boutaleb-Charki、Jesús G. Díaz、Oscar Huertas、María J. Rosales、Gregorio Pérez-Cordon、Ramon Guitierrez-Sánchez、Manuel Sánchez-Moreno

  DOI：10.1021/np8008122

  日期：2009.6.26

  kaempferol (1), quercetin (2), trifolin (3), and acetyl hyperoside (5) and their O-acetyl derivatives (1a, 2a, 3a), and octa-O-acetylhyperoside (4) showed leishmanicidal activity against promastigote as well as amastigote forms of Leishmania spp. The cellular proliferation, metabolic, and ultrastructural studies showed that the acetylated compounds 2a, 3a, and 4 were highly active against Leishmania

  一组从类黄酮的飞燕草属oliveriana，山奈酚（1），槲皮素（2），trifolin（3），和乙酰金丝桃（5）和它们的ø -乙酰基衍生物（1A，2A，3A），和八- ö -acetylhyperoside（4）显示了对利什曼原虫属物种的前鞭毛体以及近鞭毛体形式的利什曼杀菌活性。细胞增殖，代谢和超微结构研究表明，乙酰化化合物2a，3a和4对利什曼原虫（V.）peruviana，而2a和4对巴西利什曼原虫（V.）有效。这些化合物无细胞毒性，并且在高达或低于参考药物（喷喷坦和葡聚糖）的相似浓度下均有效。
• Flavonol Glycosides fromJatropha variegata
  作者：Mohamed Masaoud、Helmut Ripperger、Andrea Porzel、G�nter Adam

  DOI：10.1002/prac.19953370109

  日期：——

  Five flavonoids were isolated from stems of Jatropha variegata (Forsk.) Vahl, the structures of which were identified as kaempferol 3-O-alpha-L-rhamnopyranoside, 3-O-alpha-L-arabinoppranoside, 3-O-beta-D-glucopyranoside, 3-O-beta-D-galactopyranoside and kaempferol.