1-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid (2-chloro-phenyl)-amide | 32866-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid (2-chloro-phenyl)-amide
• 英文别名: O-(2-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxamide
• CAS: 32866-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: DAEUJIRSIRYVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 、 1-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid (2-chloro-phenyl)-amide 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexylamino)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-5-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰胺羟吲哚与醌单亚胺的对映选择性芳基化及手性螺环吲哚-苯并呋喃酮的合成

  摘要：

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611782
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-Methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid (2-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰胺羟吲哚与醌单亚胺的对映选择性芳基化及手性螺环吲哚-苯并呋喃酮的合成

  摘要：

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611782