[2.2]paracyclophane-4,16-dicarboxylic acid dichloride | 55711-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [2.2]paracyclophane-4,16-dicarboxylic acid dichloride
• 英文别名: 4,12-bis(chlorocarbonyl)[2.2]paracyclophane；4,16-bis(chlorocarbonyl)[2.2]paracyclophane；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5,11-dicarbonyl chloride
• CAS: 55711-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 333.214
• InChiKey: MDNAQPXQMNLCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2.2]paracyclophane-4,16-dicarboxylic acid dichloride 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R_p)-[2.2]paracyclophane-4,12-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）-[2.2]对环环烷-4,12-二羧酸的拆分

  摘要：

  [2.2]对环芳烷，4,12-二羧酸（±） - - （±）的分辨率1已经通过（1个非对映体酯实现小号） -羟甲基4,7,7-三甲基-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷-3-酮，只需通过快速色谱法分离并用t BuOK / H 2 O水解即可。（R）-（-）- 1和（S）-（+）- 1在高对映异构体中获得通过X射线衍射测定（R）-1和（S）-1的绝对构型，测定过量（＞ 97％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.016
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [2.2]paracyclophane-4,16-dicarboxylic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  平面手性 [2.2] 对环芳基双恶唑啉配体及其在铜介导的 N-H 插入反应中的应用

  摘要：

  重要的 C-N 键形成的新催化剂备受追捧。在这项工作中，我们展示了一类新的平面手性 [2.2] 对环芳基双恶唑啉 (BOX) 配体的合成和可行性，用于铜催化 N-H 插入 α-重氮羰基到苯胺中。该反应具有广泛的底物范围和中等至极好的收率，并在环境条件下提供有价值的产物。

  DOI：

  10.3390/molecules24224122

文献信息

• The preparation of new functionalized [2.2]paracyclophane derivatives with <i>N</i>-containing functional groups
  作者：Henning Hopf、Swaminathan Vijay Narayanan、Peter G Jones

  DOI：10.3762/bjoc.11.50

  日期：——

  The two isomeric bis(isocyanates) 4,12- and 4,16-di-isocyanato[2.2]paracyclophane, 16 and 28, have been prepared from their corresponding diacids by simple routes. The two isomers are versatile intermediates for the preparation of various cyclophanes bearing substituents with nitrogen-containing functional groups, e.g., the pseudo-ortho diamine 8, the bis secondary amine 23, and the crownophanes 18

  已经通过简单的路线由它们的相应二酸制备了两个异构体双（异氰酸酯）4,12-和4,16-二-异氰酸根合[2.2]对环环烷16和28。这两种异构体是通用中间体，用于制备带有带有含氮官能团的取代基的各种环烷，例如伪邻二胺8，双仲胺23和冠环烷18和19。已经通过X射线结构分析对18、19、22、26、28）进行了表征。
• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands bearing no central chirality and application to Cu-catalyzed asymmetric O–H insertion reaction
  作者：Shinji Kitagaki、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c5ob00452g

  日期：——

  C ₂-symmetric planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands effectively control the asymmetric induction during the Cu-catalyzed O–H insertion reaction of α-diazo esters.

  C2-对称平面手性[2.2]对二氧杂环己基双噁唑啉配体在铜催化的α-重氮酯氧-氢插入反应中有效地控制不对称诱导。
• Resolution of (±)-[2.2]paracyclophane-4,12-dicarboxylic acid
  作者：Biao Jiang、Xiao-Long Zhao、Xiang-Ya Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.016

  日期：2005.3

  The resolution of (±)-[2.2]paracyclophane-4,12-dicarboxylic acid (±)-1 has been realized through the diastereomeric esters of (1S)-hydroxymethyl-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo-[2.2.1]heptan-3-one, simply separated by flash chromatography and hydrolyzed with tBuOK/H2O. (R)-(−)-1 and (S)-(+)-1 were obtained in high enantiomeric excesses (>97%) while the determinations of the absolute configurations of

  [2.2]对环芳烷，4,12-二羧酸（±） - - （±）的分辨率1已经通过（1个非对映体酯实现小号） -羟甲基4,7,7-三甲基-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷-3-酮，只需通过快速色谱法分离并用t BuOK / H 2 O水解即可。（R）-（-）- 1和（S）-（+）- 1在高对映异构体中获得通过X射线衍射测定（R）-1和（S）-1的绝对构型，测定过量（＞ 97％）。
• Thermotropic Liquid Crystals from Planar Chiral Compounds: [2.2]Paracyclophane as a Mesogen Core
  作者：Valeria I. Rozenberg、Elena L. Popova、Henning Hopf

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<431::aid-hlca431>3.0.co;2-h

  日期：2002.2

  New thermotropic mesomorphic compounds containing a [2.2]paracyclophane (PC) unit were synthesized and investigated (Scheme). Carboxylic acids were selected as the starting PC building blocks. The influence of structural features on the stability of the mesomorphic phases was studied (Figs. 1 and 2): for this purpose. the structures of the PC-carboxylate unit and the organic fragment of the aryl-ester moiety were varied systematically. Esters derived from PC-monocarboxylic acid did not exhibit liquid-crystalline (LC) properties, while diaryl PC-dicarboxylates favored mesomorphism. Dicarboxylate substituents arranged in the paraposition provided LC phases in a broad temperature range and considerably increased the mesomorphic interval in comparison with that of the structurally related pseudo-para PC derivatives.
• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands and Their Applications in Cu-Mediated N–H Insertion Reaction
  作者：Daniel M. Knoll、Yuling Hu、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.3390/molecules24224122

  日期：——

  New catalysts for important C–N bond formation are highly sought after. In this work, we demonstrate the synthesis and viability of a new class of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline (BOX) ligands for the copper-catalyzed N–H insertion of α-diazocarbonyls into anilines. The reaction features a wide substrate scope and moderate to excellent yields, and delivers the valuable products

  重要的 C-N 键形成的新催化剂备受追捧。在这项工作中，我们展示了一类新的平面手性 [2.2] 对环芳基双恶唑啉 (BOX) 配体的合成和可行性，用于铜催化 N-H 插入 α-重氮羰基到苯胺中。该反应具有广泛的底物范围和中等至极好的收率，并在环境条件下提供有价值的产物。