(5S,6R,10S)-6-(3,3-dibromoallyl)-2,10-diphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]deca-1,7-dien-4-one | 1334144-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (5S,6R,10S)-6-(3,3-dibromoallyl)-2,10-diphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]deca-1,7-dien-4-one
• CAS: 1334144-67-0
• 化学式: C₂₃H₁₉Br₂NO₂
• 分子量: 501.217
• InChiKey: RINCMYBEDVTBHP-YDHSSHFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5S,6R,10S)-6-(3,3-dibromoallyl)-2,10-diphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]deca-1,7-dien-4-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以56%的产率得到methyl (1S,2R,6S)-1-benzamido-2-(3,3-dibromoallyl)-6-phenylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称三烯胺催化构建结构刚性的环状α，α-二取代氨基酸衍生物

  摘要：

  通过不对称的三烯胺催化，显示2,4-二烯醛与烯烃氮杂内酯发生高度立体选择性的狄尔斯-阿尔德反应。在温和的反应条件下，将获得的环加合物轻松转化为相应的环状α，α-二取代的N-保护的氨基酸甲基酯。此外，已证明粗制环加成产物与氨基酸盐酸盐的原位连接导致以单罐方式形成非天然二肽基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201101539
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 、 四溴化碳 、 4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (5S,6R,10S)-6-(3,3-dibromoallyl)-2,10-diphenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]deca-1,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  不对称三烯胺催化构建结构刚性的环状α，α-二取代氨基酸衍生物

  摘要：

  通过不对称的三烯胺催化，显示2,4-二烯醛与烯烃氮杂内酯发生高度立体选择性的狄尔斯-阿尔德反应。在温和的反应条件下，将获得的环加合物轻松转化为相应的环状α，α-二取代的N-保护的氨基酸甲基酯。此外，已证明粗制环加成产物与氨基酸盐酸盐的原位连接导致以单罐方式形成非天然二肽基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201101539